N-(1-adamantyl)-4-methoxybenzamide | 30979-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(adamantan-1-yl)-4-methoxybenzamide；Anissaeure-amid；N-adamantyl-4-methoxy-benzamide
• CAS: 30979-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: RDYGTXUJHVJVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-4-methoxybenzamide 在 三氟二甲基硫醚络合物 、 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-chloro-4-(1-adamantylaminocarbonyl)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐-金刚烷衍生物的硫代葡萄糖苷硫酸酯酶抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  芥子油苷-黑芥子酶系统仅存在于十字花科中，是对抗昆虫抗性的主要防御策略。芥子油苷硫酸酯酶（GSS）的高效解毒活性已成功支持小菜蛾以十字花科植物为食。由于小菜蛾中 GSS 的活性受到阻碍，硫代葡萄糖苷产生的有毒异硫氰酸盐严重损害幼虫生长和成虫繁殖。因此，GSS 抑制剂被建议作为控制小菜蛾的替代方法。在此，我们合成了八种含有金刚烷基的氨基磺酸盐衍生物作为新型 GSS 抑制剂。Adam-20-S表现出最有效的GSS抑制活性，IC 50值为9.04 mg/L。Adam-20-S对 GSS 的抑制会损害芥子油苷代谢，从而在小菜蛾中产生毒性更强的异硫氰酸盐。因此，小菜蛾取食寄主植物时，其生长发育受到显着阻碍。我们的研究可能有助于促进将昆虫解毒酶抑制剂与植物化学防御相结合的综合害虫管理策略的制定。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04879
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅施密特和Ritter反应序列直接由醛直接合成N-（二苯甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺

  摘要：

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380754

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。
• Iridium-catalysed arylation of C–H bonds enabled by oxidatively induced reductive elimination
  作者：Kwangmin Shin、Yoonsu Park、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/nchem.2900

  日期：2018.2

  arylation of C–H bonds is in principle a powerful way of preparing value-added molecules that contain carbon–aryl fragments. Unfortunately, currently available synthetic methods are not sufficiently effective to be practical alternatives to conventional cross-coupling reactions. We propose that the main problem lies in the late portion of the catalytic cycle where reductive elimination gives the desired

  原则上，C–H键的直接芳基化是制备包含碳-芳基片段的增值分子的有效方法。不幸的是，当前可用的合成方法不足以有效替代常规的交叉偶联反应。我们认为主要的问题在于催化循环的后期，在该阶段的还原消除会产生所需的碳芳基键。因此，我们制定了一种策略，其中关键中间体的Ir（III）中心首先被氧化为Ir（IV）。密度泛函理论计算表明，与Ir（III）相比，该氧化配合物的还原消除势垒降低了近19 kcal mol –1。）对应对象。各种实验证实了这一预测，提供了一种新的方法，该方法能够在室温下直接芳构化CH键，具有广泛的底物范围，并具有良好的收率。这项工作强调了中间体的氧化态如何可以有针对性地定向以催化原本不可能的反应。
• A new series of aryl sulfamate derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Seyed-Omar Zaraei、Paul A. Foster、Hanan S. Anbar、Randa El-Gamal、Raafat El-Awady、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115406

  日期：2020.4

  drug target for management of hormone-dependent malignancies. In the present study, a new series of twenty-one aryl amido-linked sulfamate derivatives 1a-u was designed and synthesized, based upon a cyclohexyl lead compound. All members were evaluated as STS inhibitors in a cell-free assay. Adamantyl derivatives 1h and 1p-r were the most active with more than 90% inhibition at 10 µM concentration and

  甾族硫酸酯酶（STS）最近已成为治疗激素依赖性恶性肿瘤的药物靶标。在本研究中，基于环己基铅化合物，设计并合成了一系列新的二十一个芳基酰胺基连接的氨基磺酸酯衍生物1a-u。在无细胞试验中将所有成员评估为STS抑制剂。金刚烷衍生物1h和1p-r在10 µM浓度下活性最高，抑制率超过90％，对于那些抑制活性最大的化合物，测定IC 50值。这些化合物在约25-110nM的范围内表现出STS抑制。其中，化合物1q具有o-氯苯磺酸氨基酯部分表现出最有效的STS抑制活性，IC 50为26 nM。此外，为了确保能够穿过细胞脂质双层，在JEG-3全细胞试验中针对STS活性测试了具有低IC 50值的化合物。因此，1h和1q的IC 50值分别约为14 nM和150 nM。因此，化合物1h的效力是相应的环己基铅的31倍（在JEG-3全细胞试验中，IC 50值= 421 nM）。此外，最有效的STS抑制剂（1h和1
• Development of <i>N</i>-(1-Adamantyl)benzamides as Novel Anti-Inflammatory Multitarget Agents Acting as Dual Modulators of the Cannabinoid CB2 Receptor and Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Francesca Intranuovo、Leonardo Brunetti、Pietro DelRe、Giuseppe Felice Mangiatordi、Angela Stefanachi、Antonio Laghezza、Mauro Niso、Francesco Leonetti、Fulvio Loiodice、Alessia Ligresti、Magdalena Kostrzewa、Jose Brea、Maria Isabel Loza、Eddy Sotelo、Michele Saviano、Nicola Antonio Colabufo、Chiara Riganti、Carmen Abate、Marialessandra Contino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01084

  日期：2023.1.12

  Cannabinoid type 2 receptor (CB2R), belonging to the endocannabinoid system, is overexpressed in pathologies characterized by inflammation, and its activation counteracts inflammatory states. Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is an enzyme responsible for the degradation of the main endocannabinoid anandamide; thus, the simultaneous CB2R activation and FAAH inhibition may be a synergistic anti-inflammatory

  大麻素 2 型受体 (CB2R) 属于内源性大麻素系统，在以炎症为特征的病理学中过度表达，其激活可抵消炎症状态。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种负责主要内源性大麻素 anandamide 降解的酶；因此，同时激活 CB2R 和抑制 FAAH 可能是一种协同抗炎策略。受主成分分析 (PCA) 数据的鼓舞，确定了 CB2R 和 FAAH 配体共享的广泛化学空间，我们设计了一个小型金刚烷基苯甲酰胺库，作为潜在的双重代理、CB2R 激动剂和 FAAH 抑制剂。测试了新化合物的 CB2R 亲和力/选择性以及 CB2R 和 FAAH 活性。导数13、26和27，显示出作为 CB2R 完全激动剂和 FAAH 抑制剂的最佳药效学特征，减少了促炎细胞因子的产生并增加了抗炎细胞因子的产生。分子对接模拟通过提供观察到的活动背后的分子原理来补充实验结果。这些多靶标配体构成了有前途的抗炎剂。