[(3R)-quinuclidin-3-yl]methanol | 138874-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: [(3R)-quinuclidin-3-yl]methanol
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]methanol
• CAS: 138874-55-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD09673408
• 分子量: 141.213
• InChiKey: GUAWHSHTXVVCLZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-quinuclidin-3-yl]methanol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基甲基)-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)-Mequitazine from Quinine

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the antihistaminic drug mequitazine is reported. Our approach started from quinine, a Cinchona alkaloid, whose chiral information was exploited for setting up the stereogenic center of (+)-mequitazine.

  DOI：

  10.1021/ol2012567
• 作为产物：
  描述：

  meroquinene t-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 [(3R)-quinuclidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  VINYL QUINUCLIDINE USEFUL AS A SYNTHESIS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF (R)-MEQUITAZINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式子2的乙烯喹诺啉（R）对映体作为合成(R)-美奎嗪的中间体。

  公开号：

  US20130296553A1

文献信息

• [EN] AMINOESTER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOESTER
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2016193244A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to novel compounds which are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzymeinhibitorsand muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型化合物，既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂又是肌碱M3受体拮抗剂，以及制备这种化合物的方法、含有它们的组合物和它们的治疗用途。
• [EN] AMINOESTER DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF COPD<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOESTERS UTILES POUR TRAITER LA BPCO
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2016193240A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to novel compounds which are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme inhibitors and muscarinic M3 receptor antagonists, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及一种新型化合物，既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂，又是毒蕈碱M3受体拮抗剂，以及制备这种化合物的方法、含有它们的组合物和它们的治疗用途。
• Discovery of M₃ Antagonist-PDE4 Inhibitor Dual Pharmacology Molecules for the Treatment of Chronic Obstructive Pulmonary Disease
  作者：Elisabetta Armani、Andrea Rizzi、Carmelida Capaldi、Renato De Fanti、Maurizio Delcanale、Gino Villetti、Gessica Marchini、Anna Rita Pisano、Vanessa Pitozzi、Maria Gloria Pittelli、Marcello Trevisani、Michela Salvadori、Valentina Cenacchi、Paola Puccini、Francesco Amadei、Alice Pappani、Maurizio Civelli、Riccardo Patacchini、Charles A.G. Baker-Glenn、Hervé Van de Poël、Wesley P. Blackaby、Kevin Nash、Gabriele Amari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00204

  日期：2021.7.8
• Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Stefano Brusco、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80012-x

  日期：1994.4

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.
• AMINOESTER DERIVATIVES
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3303328B1

  公开（公告）日：2019-03-20