4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide | 135697-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide
• 英文别名: 4-(1,1-dimethylethyl)-N-<1,2-dihydro-2-oxo-1-pyrimidinyl>benzamide；N⁴-[p-(tert-butyl)benzoyl]cytosine；N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine；N4-(4-(1,1-dimethylethyl)benzoyl)cytosine；N⁴-tert-butylbenzoylcytosine；N4-(4-tert-Butylbenzoyl)cytosine；4-tert-butyl-N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)benzamide
• CAS: 135697-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: FHIBXFLMQNWUMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• Mixed-sequence pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics: Boc(Z) synthesis and DNA/RNA binding properties
  作者：Roberta J. Worthington、Adam P. O'Rourke、Jordi Morral、T. H. Samuel Tan、Jason Micklefield

  DOI：10.1039/b613386j

  日期：——

  Pyrrolidine-amide oligonucleotide mimics (POMs) exhibit promising properties for potential applications, including in vivo DNA and RNA targeting, diagnostics and bioanalysis. Before POMs can be evaluated in these applications it is first necessary to synthesise and establish the properties of fully modified oligomers, with biologically relevant mixed sequences. Accordingly, Boc-Z-protected thyminyl, adeninyl and cytosinyl POM monomers were prepared and used in the first successful solid phase synthesis of a mixed sequence POM, Lys-TCACAACTT-NH2. UV thermal denaturation studies revealed that the POM oligomer is capable of hybridising with sequence selectivity to both complementary parallel and antiparallel RNA and DNA strands. Whilst the duplex melting temperatures (Tm) were higher than the corresponding duplexes formed with isosequential PNA, DNA and RNA oligomers the rates of association/dissociation of the mixed sequence POM with DNA/RNA targets were noticeably slower.

  吡咯烷酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）展现出了有前景的特性，具有潜在的应用价值，包括体内DNA和RNA靶向、诊断和生物分析。在评估这些应用之前，首先需要合成并确定具有生物学相关混合序列的完全修饰低聚物的性质。因此，制备了Boc-Z保护的胸苷基、腺苷基和胞苷基POM单体，并首次成功用于混合序列POM（Lys-TCACAACTT-NH2）的固相合成。UV热变性研究表明，POM低聚物能够与互补的平行和反平行RNA及DNA链进行序列选择性杂交。尽管双链熔解温度（Tm）高于等序列PNA、DNA和RNA低聚物形成的双链，但混合序列POM与DNA/RNA靶标的结合/解离速率明显较慢。
• Nucleic acid derivatives
  申请人：Bio-Rad Laboratories Inc.

  公开号：US20030191074A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A compound which comprises a backbone having a plurality of chiral carbon atoms, the backbone bearing a plurality of ligands each being individually bound to a chiral carbon atom of the plurality of chiral carbon atoms, the ligands including one or more pair(s) of adjacent ligands each containing a moiety selected from the group consisting of a naturally occurring nucleobase and a nucleobase binding group, wherein moieties of the one or more pair(s) are directly linked to one another via a linker chain; building blocks for synthesizing the compound; and rises of the compound, particularly in antisense therapy.

  这种化合物包括一个具有多个手性碳原子的骨架，该骨架承载多个配体，每个配体分别与多个手性碳原子中的一个结合，这些配体包括一个或多个相邻配体对，每个配体对包含从天然存在的核碱基和核碱基结合基团中选择的一个基团，其中一个或多个配体对的基团通过一个连接链直接连接在一起；用于合成该化合物的构建块；以及该化合物的用途，特别是在反义疗法中。
• The synthesis of polyamide nucleic acids using a novel monomethoxytrityl protecting-group strategy
  作者：David W. Will、Gerhard Breipohl、Dietrich Langner、Jochen Knolle、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00766-2

  日期：1995.10

  The preparation of novel monomethoxytrityl (Mmt) protected monomers for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. The use of base-labile acyl-type nucleobase protecting groups and of a succinyl-linked solid-support offers a synthetic strategy similar to standard oligonucleotide synthesis conditions. This strategy has been successfully applied for the synthesis of PNAs of mixed base

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。
• Total Synthesis of (+)-Blasticidin S
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Keiko Hirata、Masayoshi Ohbayashi、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200305358

  日期：2004.7.5

  (32) in 11 steps from 2-acetoxy-D-glucal (14) (4.0 % overall yield). Synthesis of the Boc-protected blastidic acid 47 in nine steps starting from chiral carboxylic acid 35 (23 % overall yield) utilized Weinreb's protocol for the preparation of benzyl amide 38 and Fukuyama's protocol for the synthesis of the secondary amine 40. Assembly of the protected cytosinine (32) and blastidic acid (47) by the BOP

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。
• Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06075143A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  There are described N-ethylglycine derivatives of the formula I ##STR1## in which PG is a urethane-type or trityl-type amino protective group which is labile to weak acids, X is NH, O or S, Y is CH.sub.2, NH or O, and B' are bases customary in nucleotide chemistry, the exocyclic amino or hydroxyl groups of which being protected by suitable, known protective groups, or are base substitute compounds, and their salts with tert-organic bases, as well as a process for their preparation. The N-ethylglycine derivatives of the formula I are used in the preparation of PNA and PNA/DNA hybrids.

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。