21-bromo-17α-methoxy-4-pregnene-3,20-dione | 93605-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-17α-methoxy-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-bromoacetyl)-17-methoxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 93605-14-2
• 化学式: C₂₂H₃₁BrO₃
• 分子量: 423.39
• InChiKey: QGQWIHFXVKVZPX-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-bromo-17α-methoxy-4-pregnene-3,20-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到17α-methoxy-21-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  New preparation and controlled alkaline hydrolysis of 21-bromo-20-oxopregnenes. A facile synthesis of deoxycorticoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a016
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 chromium(VI) oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 21-bromo-17α-methoxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  New preparation and controlled alkaline hydrolysis of 21-bromo-20-oxopregnenes. A facile synthesis of deoxycorticoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a016

文献信息

• Reaction of 21-bromo-17.ALPHA.-methoxy-20-ketopregnenes with sodium methoxide or potassium acetate.
  作者：MITSUTERU NUMAZAWA、MASAO NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.4589

  日期：——

  The reaction of 21-bromo-3β-hydroxy-17α-methoxypregn-5-en-20-one (5) with NaOCH3 in MeOH under reflux gave the 21-aldehyde 9 in modest yield along with the 21-hydroxy derivative 6. The 21-acetates 8 and 13 were obtained in good yields by prolonged reaction of the 21-bromides 5 and 11 with CH3COO-.

  21-溴-3β-羟基-17α-甲氧基孕-5-en-20-酮(5)与NaOCH3在MeOH中在回流下反应，以中等收率得到21-醛9以及21-羟基衍生物6。通过21-溴化物5和11与CH3COO-的延长反应，以良好的收率获得21-乙酸酯8和13。