methyl 3-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)propanoate | 691904-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 4-[[4-(bromomethyl)phenyl]methoxy]benzenepropanoate；methyl 3-[4-[[4-(bromomethyl)phenyl]methoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 691904-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₃
• 分子量: 363.251
• InChiKey: JUUVENBZMJSCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)propanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-{4-[(4-{[(adamantan-1-yl)amino]methyl}phenyl)methoxy]phenyl}propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在设计游离脂肪酸受体1（GPR40）的对-（苄氧基）苯基丙酸激动剂时，探索庞大的天然和类似天然的外围。

  摘要：

  合成了具有各种天然和类似天然的，在空间上定义的外围基序的3-苯基丙酸的六种衍生物，并在体外评估了游离脂肪酸受体1（FFA1）的活化。在小鼠的口服葡萄糖耐量试验中评估了两种领先的化合物（带有冰片基和胞嘧啶基团），其中两种化合物均显示出在葡萄糖激发后能够维持血糖水平的能力。冰片基化合物显示出更好的剂量依赖性功效，因此，可以被认为是进一步开发的先导化合物，作为2型糖尿病的治疗剂。通过对接实验使它对FFA1的高亲和力合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103830
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3-(4-(4-(bromomethyl)benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在设计游离脂肪酸受体1（GPR40）的对-（苄氧基）苯基丙酸激动剂时，探索庞大的天然和类似天然的外围。

  摘要：

  合成了具有各种天然和类似天然的，在空间上定义的外围基序的3-苯基丙酸的六种衍生物，并在体外评估了游离脂肪酸受体1（FFA1）的活化。在小鼠的口服葡萄糖耐量试验中评估了两种领先的化合物（带有冰片基和胞嘧啶基团），其中两种化合物均显示出在葡萄糖激发后能够维持血糖水平的能力。冰片基化合物显示出更好的剂量依赖性功效，因此，可以被认为是进一步开发的先导化合物，作为2型糖尿病的治疗剂。通过对接实验使它对FFA1的高亲和力合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103830

文献信息

• Bornyl Derivatives of p-(Benzyloxy)Phenylpropionic Acid: In Vivo Evaluation of Antidiabetic Activity
  作者：Sergey Kuranov、Olga Luzina、Mikhail Khvostov、Dmitriy Baev、Darya Kuznetsova、Nataliya Zhukova、Pavel Vassiliev、Andrey Kochetkov、Tatyana Tolstikova、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph13110404

  日期：——

  prepared, and their hypoglycemic activities were examined by an oral glucose tolerance test in mice. The results of this test revealed two compounds, 1 and 3, that can reduce the blood level of glucose similarly to reference compound vildagliptin. Both compounds were tested in an experiment on mice with metabolic disorders: the C57BL/6Ay strain. Along with hypoglycemic properties, the two compounds

  制备了一系列对-（苄氧基）苯基丙酸的冰片基衍生物，并通过口服葡萄糖耐量试验在小鼠中检查了它们的降血糖活性。该测试的结果表明，与参考化合物维格列汀相似，两种化合物1和3可以降低血糖水平。两种化合物均在具有代谢异常的小鼠的实验中进行了测试：C57BL / 6Ay品系。除了降血糖特性外，这两种化合物还显示出不同的纠正脂质代谢异常的能力。在计算机模拟中预测，所研究的物质最有可能是双功能多靶降血糖化合物，其作用机理是基于胰岛素抵抗的明显降低和强烈的肠降血糖素模拟作用。在C57BL / 6Ay小鼠实验中，这些化合物对血液生化参数的影响大小差异与这些化合物的生物学靶标优先顺序的计算预测相符。这些结果表明，对-（苄氧基）苯基丙酸的冰片基衍生物具有降血糖和脂质正常化的特性，具有作为糖尿病治疗新剂的良好潜力。
• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07960369B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂，包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素促分泌剂或预防或治疗糖尿病等药物。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。
• RECEPTOR FUNCTION CONTROLLING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1559422B1

  公开（公告）日：2014-04-30