1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone | 781661-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone
• 英文别名: 1-[1-(2-Nitrophenyl)pyrrol-2-yl]sulfanylpropan-2-one；1-[1-(2-nitrophenyl)pyrrol-2-yl]sulfanylpropan-2-one
• CAS: 781661-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: YIMLFAUDNBCJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以51%的产率得到(+/-)-6-methyl-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocine ring synthesis. Unusual Truce–Smiles type rearrangement of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfonyl(or sulfinyl)}acetone

  摘要：

  Reaction of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyffol-2-yl]sulfonyl} acetone with sodium hydroxide with or without zinc gave 1-(2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-ylsulfonyl)methane by a Truce-Smiles type of transformation and 1-(2-nitrophenyl)-2-methylsulfonylpyrrole by deacetylation. Similar treatment of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyffol-2-yl]sulfinyl}acetone gave only 1-(2-nitro-phenyl)(1H-pyrrol-2-ylsulfinyl)methane. 1-{[1-(2-Nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone, 2-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}-1-phenylethan-1-one or 2-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetonitrile were reductively cyclised with sodium borohydride and 5% palladium-on-carbon into 6-methyl(or phenyl)-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocin-7-ol or 6-amino-5H-pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocine-7-oxide, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.036
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-thiocyanato-1H-pyrrole 、 一氯丙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocine ring synthesis. Unusual Truce–Smiles type rearrangement of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfonyl(or sulfinyl)}acetone

  摘要：

  Reaction of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyffol-2-yl]sulfonyl} acetone with sodium hydroxide with or without zinc gave 1-(2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-ylsulfonyl)methane by a Truce-Smiles type of transformation and 1-(2-nitrophenyl)-2-methylsulfonylpyrrole by deacetylation. Similar treatment of 1-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyffol-2-yl]sulfinyl}acetone gave only 1-(2-nitro-phenyl)(1H-pyrrol-2-ylsulfinyl)methane. 1-{[1-(2-Nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetone, 2-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}-1-phenylethan-1-one or 2-{[1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]sulfanyl}acetonitrile were reductively cyclised with sodium borohydride and 5% palladium-on-carbon into 6-methyl(or phenyl)-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocin-7-ol or 6-amino-5H-pyrrolo[1,2-a][3.1.6]benzothiadiazocine-7-oxide, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.036