N,N-dimethyl-4-phenoxyaniline | 21382-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-phenoxyaniline
• 英文别名: 4-dimethylaminodiphenyl ether；Benzenamine, N,N-dimethyl-4-phenoxy-
• CAS: 21382-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RFMYZHXUKTUIFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  185 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-phenoxyaniline 在 lead(IV) acetate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-methyl-4-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基在N，N-二甲基苯胺的N-去甲基化反应中的电子转移机理

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺的反应性Ñ朝向-1-氧基自由基（PINO）ñ若干4-X-取代的甲基C-H键N，N- -dimethylanilines（X = OME，OPH，CF 3，CO 2的Et，CN ）已通过产品和动力学分析进行了研究。通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Pb（OAc）4的反应在CH 3 CN中生成PINO，或者为了对最具反应性的底物（X = OMe，OPh）进行动力学研究，通过266 nm产生的叔丁氧基自由基生成PINO激光闪光过氧化二叔丁基。发现该反应导致N，N的N-去甲基化-二甲基苯胺的速率对取代基的给电子能力（ρ + = -2.5）和底物的氧化电位非常敏感。使用适当氘代的N，N-二甲基苯胺，对某些底物（X = OMe，CO 2 Et，CN）进行了分子间和分子内氘动力学同位素效应（DKIEs）的测量，结果如下。首先，发现分子内DKIE [（k H / k D）intra ]始终与分子间DKIE

  DOI：

  10.1021/jo0503916
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯醚 生成 N,N-dimethyl-4-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  CHERKINSKAYA, M. L.;POPOVA, L. L., IZV. SEV.-KAVKAZ. NAUCH. TSENTRA VYSSH. SHK. ESTESTV. N., 1982, N 1, 52-5+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• <i>N</i>-Demethylation of <i>N,N</i>-Dimethylanilines by the Benzotriazole <i>N</i>-Oxyl Radical: Evidence for a Two-Step Electron Transfer−Proton Transfer Mechanism
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Daniele Raponi

  DOI：10.1021/jo100040y

  日期：2010.3.5

  The reaction of the benzotriazole N-oxyl radical (BTNO) with a series of 4-X-N,N-dimethylanilines (X = CN, CF3, CO2CH2CH3, CH3, OC6H5, OCH3) has been investigated in CH3CN. Product analysis shows that the radical, 4-X-C6H4N(CH3)CH2•, is first formed, which can lead to the N-demethylated product or the product of coupling with BTNO. Reaction rates were found to increase significantly by increasing the

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Aerobic Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Sodium Cyanide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Naruyoshi Komiya、Hiroyuki Terai、Takahiro Nakae

  DOI：10.1021/ja0390303

  日期：2003.12.1

  RuCl3-catalyzed oxidative cyanation of tertiary amines with sodium cyanide under molecular oxygen (1 atm) at 60 degrees C gives the corresponding alpha-aminonitriles, which are versatile synthetic intermediates of various compounds such as amino acids and unsymmetrical 1,2-diamines, in excellent yields. This reaction is clean and should be an environmentally benign and useful process.

  RuCl3 催化叔胺与氰化钠在分子氧 (1 atm) 下在 60°C 氧化氰化得到相应的 α-氨基腈，它们是各种化合物的多功能合成中间体，如氨基酸和不对称 1,2-二胺，在优良的产量。这种反应是干净的，应该是一个对环境无害且有用的过程。
• Copper‐Catalyzed Cascade N‐Dealkylation/N‐Methyl Oxidation of Aromatic Amines by Using TEMPO and Oxygen as Oxidants
  作者：Shihaozhi Wang、Jiale Yang、Dianjun Li、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202101178

  日期：2021.12.28

  A new tandem N-dealkylation and N-methyl oxidation of tertiary amines for the synthesis of N-phenyl formamides has been developed. This methodology can also produce the same products from corresponding secondary N-methyl arylamines.

  已开发出用于合成 N-苯基甲酰胺的新型叔胺串联 N-脱烷基化和 N-甲基氧化。这种方法也可以从相应的仲 N-甲基芳胺生产相同的产品。