N-methyl-N-(4-phenoxyphenyl)aminoacetonitrile | 635683-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-phenoxyphenyl)aminoacetonitrile
• 英文别名: 2-[Methyl(4-phenoxyphenyl)amino]acetonitrile；2-(N-methyl-4-phenoxyanilino)acetonitrile
• CAS: 635683-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DXSPKBMKPJGFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  397.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-phenoxyaniline 、 氰化钠 在 ruthenium trichloride 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-methyl-N-(4-phenoxyphenyl)aminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  好氧钌催化叔胺与氰化钠氧化氰化

  摘要：

  RuCl3 催化叔胺与氰化钠在分子氧 (1 atm) 下在 60°C 氧化氰化得到相应的 α-氨基腈，它们是各种化合物的多功能合成中间体，如氨基酸和不对称 1,2-二胺，在优良的产量。这种反应是干净的，应该是一个对环境无害且有用的过程。

  DOI：

  10.1021/ja0390303

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide and Sodium Cyanide: sp³ C−H Bond Activation and Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takahiro Nakae、Hiroyuki Terai、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1021/ja8017362

  日期：2008.8.1

  demonstration of direct sp(3) C-H bond activation alpha to nitrogen followed by carbon-carbon bond formation under aerobic oxidation conditions. The catalytic oxidation seems to proceed by (i) alpha-C-H activation of tertiary amines by the ruthenium catalyst to give an iminium ion/ruthenium hydride intermediate, (ii) reaction with molecular oxygen to give an iminium ion/ruthenium hydroperoxide, (iii)

  在氰化钠和乙酸的存在下，叔胺与分子氧的钌催化氧化氰化反应得到相应的 α-氨基腈，这是非常有用的有机合成中间体。该反应是首次证明直接 sp(3) CH 键活化 α 到氮，然后在有氧氧化条件下形成碳-碳键。催化氧化似乎是通过 (i) 钌催化剂对叔胺的 α-CH 活化得到亚胺离子/氢化钌中间体，(ii) 与分子氧反应得到亚胺离子/氢过氧化钌，(iii)与 HCN 反应得到 α-氨基腈产物、H2O2 和 Ru 物质，(iv) 由 Ru 物质与 反应生成氧合钌物质，(v) 含氧钌物质与叔胺反应生成 α-氨基腈。在后两条途径的基础上，建立了一种新型的钌催化叔胺与 氧化氰化生成 α-氨基腈的方法。由此获得的α-氨基腈可以容易地转化为α-氨基酸、二胺和各种含氮杂环化合物。