2,6-dimethyl-4-hydroxy-5-benzamidopyrimidine | 237435-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-hydroxy-5-benzamidopyrimidine
• 英文别名: 5-benzoylamino-2,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one；2,6-Dimethyl-4-hydroxy-5-benzamidopyrimidine；2,6-Dimethyl-4-hydroxy-5-benzamido-pyrimidin；N-(2,4-dimethyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)benzamide
• CAS: 237435-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KIXKUOXRMDVDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-hydroxy-5-benzamidopyrimidine 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-methyl-6-phenyl-4-piperidylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3-oxobutyric acid ethyl ester 、 盐酸乙脒 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到2,6-dimethyl-4-hydroxy-5-benzamidopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一系列吡咯并[3,2-d]嘧啶衍生物和相关化合物作为神经肽Y5受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000269t

文献信息

• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. X. Some 1,3-Oxazolo(5,4-d)pyrimidines
  作者：Elvira A. Falco、Gertrude B. Elion、Elizabeth Burgi、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01139a049

  日期：1952.10
• BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1054887A1

  公开（公告）日：2000-11-29
• US6187777B1
  申请人：——

  公开号：US6187777B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• US6583154B1
  申请人：——

  公开号：US6583154B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT DE MODULER DES CONDUITES ALIMENTAIRES ET DES PATHOLOGIES Y AFFERENTES
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：WO1999040091A1

  公开（公告）日：1999-08-12

  (EN) There are provided compounds, compositions and methods of use thereof in the modulation of feeding behavior, obesity, diabetes, cancer (tumor), inflammatory disorders, depression, stress related disorders, Alzheimer's disease and other disease conditions.(FR) La présente invention concerne des compositions et des méthodes qui permettent de moduler des conduites alimentaires ainsi que l'obésité, le diabète, le cancer (tumeurs), les maladies inflammatoires, la dépression, les troubles liés au stress, la maladie d'Alzheimer et d'autres états pathologiques.