5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]cytosine | 919524-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]cytosine
• 英文别名: 5-(3'-methyl-1'-piperidinyl)methylcytosine；6-Amino-5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]pyrimidin-2(1H)-one；6-amino-5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 919524-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O
• 分子量: 222.29
• InChiKey: CWYHVAXIEYXIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-268 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]cytosine 、 3-溴苄溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1-(m-bromobenzyl)-[5-(3'-methyl-1'-piperidinyl)methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Prukata, Dorota, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1207 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 胞嘧啶 、 3-甲基哌啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到5-[(3-methylpiperidin-1-yl)methyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  通过胞嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺的曼尼希反应合成新化合物

  摘要：

  胞嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺在乙酸存在下的曼尼希反应产生5-（4'-吗啉基）甲基胞嘧啶，5-（1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（1'-吡咯烷基）甲基胞嘧啶，5- （4'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（3'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶和5-（2'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶。这些产物与先前文献中描述的通过胞嘧啶氨甲基化获得的产物完全不同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.117

文献信息

• New compounds via Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines
  作者：Dorota Prukała

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.117

  日期：2006.12

  The Mannich reaction of cytosine, paraformaldehyde and cyclic secondary amines in the presence of acetic acid gives 5-(4′-morpholinyl)methylcytosine, 5-(1′-piperidinyl)methylcytosine, 5-(1′-pyrrolidinyl)methylcytosine, 5-(4′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine, 5-(3′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine and 5-(2′-methyl-1′-piperidinyl)methylcytosine. These products are quite different from those obtained

  胞嘧啶，多聚甲醛和环状仲胺在乙酸存在下的曼尼希反应产生5-（4'-吗啉基）甲基胞嘧啶，5-（1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（1'-吡咯烷基）甲基胞嘧啶，5- （4'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶，5-（3'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶和5-（2'-甲基-1'-哌啶基）甲基胞嘧啶。这些产物与先前文献中描述的通过胞嘧啶氨甲基化获得的产物完全不同。
• Prukata, Dorota, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1207 - 1211
  作者：Prukata, Dorota

  DOI：——

  日期：——