2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid | 254751-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid；Adamantyloxamic acid；2-(1-adamantylamino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 254751-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: RNFGKUDJEFWDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid 在 collidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 异氰酸1-金刚烷酯
  参考文献：
  名称：

  支持无电解质的草酸阳极氧化为异氰酸酯：一种获得尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的便捷方法

  摘要：

  我们报告了一种新的电化学无负载电解质方法，用于通过草酸氧化合成尿素、氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。这种简单、实用且无光气的路线包括在有机碱存在下通过草酸的阳极脱羧原位生成异氰酸酯中间体，然后一锅加入合适的亲核试剂以提供相应的尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。此程序适用于不同的胺、醇和硫醇。此外，当使用单程连续电化学流动条件并且该反应在碳石墨 C gr /C gr 在流动池中，可以在 6 分钟的停留时间内以高产率获得尿素化合物，解锁在批量条件下无法访问的底物，同时易于扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00112
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  配体促进的通过苯甲酰胺间接引入氟化官能团的苯甲酸酯的烯烃化

  摘要：

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02701

文献信息

• C-terminal modified oxamyl dipeptides as inhibitors of the ICE-ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20020042376A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  This invention is directed to novel oxamyl dipeptide ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as to the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型的oxamyl二肽ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗患有炎症性、自身免疫和神经退行性疾病的患者中使用这些组合物，用于预防缺血性损伤，并用于保存即将进行移植手术的器官。
• Urethanes synthesis from oxamic acids under electrochemical conditions
  作者：Ikechukwu Martin Ogbu、Jonathan Lusseau、Gülbin Kurtay、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05069e

  日期：——

  Urethane synthesis via oxidative decarboxylation of oxamic acids under mild electrochemical conditions is reported. This simple phosgene-free route to urethanes involves an in situ generation of isocyanates by anodic oxidation of oxamic acids in an alcoholic medium. The reaction is applicable to a wide range of oxamic acids, including chiral ones, and alcohols furnishing the desired urethanes in a

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。
• Direct C–H Functionalization of Phenanthrolines: Metal- and Light-Free Dicarbamoylations
  作者：David T. Mooney、Benjamin D. T. Donkin、Nemrud Demirel、Peter R. Moore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02425

  日期：2021.12.3

  A direct method for C–H dicarbamoylations of phenanthrolines has been developed, which is capable of directly installing primary, secondary as well as tertiary amides. This is a significant improvement on the previous direct method, which was limited to primary amides. The metal-, light-, and catalyst-free Minisci-type reaction is cheap, operationally simple, and scalable. We demonstrate that the step

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Visible-light mediated carbamoyl radical addition to heteroarenes
  作者：Ashique Hussain Jatoi、Govind Goroba Pawar、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c8cc08326f

  日期：——

  The generation of carbamoyl radicals, followed by their addition to heteroarenes, was performed under mild conditions through a metal-free photocatalyzed decarboxylation of oxamic acids. The process has been applied to the carbamoylation of heteroaromatic bases using α-aminoacid-derived oxamic acids, leading to the corresponding amides without racemization.

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。