1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 164032-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane；1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 164032-52-4
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄
• 分子量: 390.572
• InChiKey: DXRNCYKIACQSDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  燃料酸脉冲同时催化碱和银 (I)

  摘要：

  用燃料酸对冠醚受体和负载银 ( I ) 的环芳烃衍生物 ( NetState-I) 进行可逆处理，得到质子化的环芳烃和负载银 ( I ) 的冠醚 ( NetState-II)。当 NetState-I 被催化关闭时，碱催化的迈克尔加成和银 ( I ) 催化的肟环化反应在 NetState-II 的耗散条件下进行脉冲。

  DOI：

  10.1039/d1cc06398g
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 9-氯甲基蒽 在 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  使用蒽功能化的 Cyclam-CuII 复合物对硫化氢进行高选择性荧光检测

  摘要：

  已经制备了一种用于检测水性环境中 HS 的蒽官能化环菌素-铜 (II) 复合物。该探针显示出较差的荧光，但通过显着增强的发射，可以选择性和灵敏地检测水中的 HS- 阴离子，而不是其他阴离子、生物硫醇和常见的氧化剂（如 H2O2）。这种在 HS- 阴离子存在下的开启响应归因于脱金属反应，该反应抑制了在初始配合物中观察到的发射猝灭，这是由于顺磁性 Cu2+ 中心的存在。此外，实时荧光成像测量证实探针 [Cu(1)]2+ 可以很容易地用于检测微摩尔浓度的细胞内 HS-，FI/FI0 比值显着提高。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301306

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of a series of cobalt complexes of N-appended anthracenyl cyclam
  作者：Simon Boyd、W. David McFadyen、Brendan F. Abrahams、Martin J. Grannas、Kenneth P. Ghiggino

  DOI：10.1016/j.poly.2006.12.003

  日期：2007.5

  The synthesis and structural characterisation of a series of cobalt complexes of 1-(anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (hereafter L2) is described. The complexes, of the type trans-[CoL2X2]+ in which X = Cl−, NCS− and NO2- were synthesised for their use in photoactivated ligand release studies. X-ray crystal structures show that the macrocycle in all three complexes of the series

  描述了一系列1-（蒽-9-基甲基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（以下称L2）的钴配合物的合成和结构表征。复合物的类型，反式- [CO L2 X 2 ] +，其中X =氯-，NCS -和NO 2 -测试它们在光活化配体释放研究使用合成。X射线晶体结构表明，该系列所有三个配合物中的大环均采用反式（III）构型。发现两个硫氰酸根配体在反式-[Co L2（NCS）2 ] +中N-键结合，而反式-[Co L2（NO 2）2 ] +在一个配合物中同时含有硝基和亚硝基配体。还描述了由六硝基钴酸钠（III）合成顺式[[Co L2（NO 2）2 ]] +络合物。该络合物在一个络合物中还同时包含硝基和亚硝基配体，且环体以顺式（V）排列围绕金属中心。
• Difunctionalised Chemosensors Containing Electroactive and Fluorescent Signalling Subunits
  作者：Félix Sancenon、Angel Benito、Francisco J. Hernández、José M. Lloris、Ramón Martínez-Máñez、Teresa Pardo、Juan Soto

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:4<866::aid-ejic866>3.0.co;2-6

  日期：2002.3

  and Pb2+ studied in 1,4-dioxane/water (70:30, v/v). Both ligands L1 and L2 are difunctionalised receptors containing redox-active (ferrocene) and fluorescent (anthracene) signalling subunits. The crystal structures of [H2L1][PF6]2 and [CuL2][PF6]2 were determined by single-crystal X-ray procedures. Potentiometric experiments in dioxane/water (70:30, v/v; 0.1 M KNO3; 25.0 ± 0.1 °C) for L1 and L2 allowed

  新配体 13-anthrylmethyl-7-ferrocenylmethyl-1,4,10-trioxa-7,13-diaza-cyclopentadecane (L1) 和 1-anthrylmethyl-4,8,11-ferrocenylmethyl-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (L2) 已被合成、表征，并在 1,4-二恶烷/水 (70:30, v/v) 中研究了它们作为金属阳离子 Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+ 和 Pb2+ ）。配体 L1 和 L2 都是双功能化受体，含有氧化还原活性（二茂铁）和荧光（蒽）信号亚基。[H2L1][PF6]2 和 [CuL2][PF6]2 的晶体结构是通过单晶 X 射线程序确定的。L1 和 L2 在二恶烷/水 (70:30, v/v; 0.1 M KNO3; 25.0 ± 0.1 °C) 中进行的电位实验可以测定 Cu2+ 和
• Fabbrizzi, Luigi; Licchelli, Maurizio; Pallavicini, Piersandro, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 75 - 82
  作者：Fabbrizzi, Luigi、Licchelli, Maurizio、Pallavicini, Piersandro、Perotti, Angelo、Taglietti, Angelo、Sacchi, Donata

  DOI：——

  日期：——
• A ruthenium nitrosyl cyclam complex with appended anthracenyl fluorophore
  作者：Rodrigo Gibaut de Souza Góis、Elisangela Fabiana Boffo、José Carlos Toledo Júnior、Karla Furtado Andriani、Giovanni Finoto Caramori、Anderson de Jesus Gomes、Fabio Gorzoni Doro

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114117

  日期：2019.11

  The complex trans-[Ru(NO)(H2O)(L)](ClO4)(3) (L = (1-anthracen-9-ylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclote-tradecane) (RuNOL) was synthesized and characterized, and its photophysics and reactivity were investigated. The FTIR spectrum displays a vNO band at 1840 cm(-1), indicating a nitrosonium character. H-1 and C-13 signals in 1D and 2D NMR spectra were assigned and are consistent with the trans configuration. The UV-Vis spectrum displays maximal absorption bands at 341 nm (log epsilon 3.74), 363 nm (log epsilon 3.91), 378 nm (log epsilon 3.97) and 397 nm (log epsilon 3.91). Coordination of the [RUNO] moiety to the L ligand strongly quenches the anthracenyl fluorescence, and thus RuNOL exhibits only very weak emission at 390, 418, 440 and 472 nm. Electrochemical studies indicate that cathodic peak potentials at +1.10 V(I-c), -0.1 V(IIc) and -0.4 V(IIIc) (vs Ag/AgCl) are related to An(+)/An, (RuNO)(6/7) and [RuNO}(7/8) reduction processes, respectively. The pK(a) of coordinated water was estimated as 2.8 +/- 0.2 by DPV. The emission of the pendant fluorophore increases upon electrochemical or chemical reduction of RuNOL, and the resulting switch ON fluorescence is possibly due to NO release from the target complex. Spectroscopic titrations with DNA resulted in hypochromism and red shifts and allowed estimation of binding constants of 1.9 x 10(3) (L) and 1.8 x 10(3) (RuNOL). Molecular docking showed that RuNOL complex has a great affinity with DNA. The RuNOL complex showed low cytotoxicity toward MCF-7 and NIH-3T3 and was ineffective in healthy HUVEC and A7r5 cell lines in the range of concentration of 1 x 10(-7)-1 x 10(-4) mol L-1. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.