N-(1-adamantyl)-4,6-dichloropyrimidin-2-amine | 154118-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-4,6-dichloropyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-(1-adamantylamino)pyrimidine；2-(1-adamantylamino)-4,6-dichloropyrimidine
• CAS: 154118-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 298.215
• InChiKey: XDRSYZHPDGGCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-4,6-dichloropyrimidin-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢吡咯 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以9.60 g (86%)的产率得到2-(1-adamantylamino)-4-chloro-6-pyrrolidinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Biologically active eburnamenine derivatives, pharmaceutical

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新型eburnamenine衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4，彼此独立地代表氢、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基；或涉及1至3个环的C.sub.3-10脂环基，该后者可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4，与相邻氮原子以及可选地与额外的氧原子或氮原子一起形成一个4到6元的饱和或不饱和环基团，该环基团可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；X、Y和Z中的两个是氮，第三个是甲基基团；n为1或2；W表示氧或两个氢原子；波浪线表示α-/α-、α-/β-或β-/α-立体位置，以及它们的酸盐和溶剂化合物。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备式(I)化合物的方法。式(I)化合物具有抗氧化作用，因此它们可用于抑制发生在哺乳动物（包括人类）中的脂质过氧化。

  公开号：

  US05510345A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 金刚烷胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43.5%的产率得到N-(1-adamantyl)-4,6-dichloropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Biologically active eburnamenine derivatives, pharmaceutical

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新型eburnamenine衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4，彼此独立地代表氢、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基；或涉及1至3个环的C.sub.3-10脂环基，该后者可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4，与相邻氮原子以及可选地与额外的氧原子或氮原子一起形成一个4到6元的饱和或不饱和环基团，该环基团可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；X、Y和Z中的两个是氮，第三个是甲基基团；n为1或2；W表示氧或两个氢原子；波浪线表示α-/α-、α-/β-或β-/α-立体位置，以及它们的酸盐和溶剂化合物。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备式(I)化合物的方法。式(I)化合物具有抗氧化作用，因此它们可用于抑制发生在哺乳动物（包括人类）中的脂质过氧化。

  公开号：

  US05510345A1

文献信息

• Piperazinyl-bis(alkylamino)pyrimidine derivatives and process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05550240A1

  公开（公告）日：1996-08-27

  An intermediate compound is disclosed that is useful in the preparation of a lipid-peroxidation inhibiting substance and that is selected from the group consisting of: 2,4-bis[1-adamantylamino]-6-(1-piperazinyl)pyrimidine; and 4,6-bis(1-adamantylamino)-2-(1-piperazinyl)pyrimidine; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  披露了一种中间化合物，该化合物在制备抑制脂质过氧化的物质时非常有用，该化合物选自以下组：2,4-双[1-金刚烷基氨基]-6-(1-哌嗪基)嘧啶；以及4,6-双(1-金刚烷基氨基)-2-(1-哌嗪基)嘧啶；或其药用可接受的酸加成盐。
• Chemoselective Reactions of 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and Related Electrophiles with Amines
  作者：Young-Choon Moon、Ramil Baiazitov、Wu Du、Chang-Sun Lee、Seongwoo Hwang、Neil Almstead

  DOI：10.1055/s-0033-1338853

  日期：——

  Chemoselective SNAr reactions of 4,6-dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and several related electrophiles with amines and their derivatives are described. In the presence of weak bases anilines and secondary aliphatic amines selectively displace the chloride group. Deprotonated anilines and their carbonyl derivatives displace the sulfone group. Sterically and electronically unbiased primary aliphatic amines

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。
• Steroids with pregnane skeleton, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05547949A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Novel, therapeutically active 21-aminosteroids of formula (I) ##STR1## with pregnane skeleton, are disclosed wherein two of X, Y and Z are a nitrogen atom each and the third one is a methine group; R.sup.1 and R.sup.2 are independently from each other, a primary amino group bearing as substituent a branched-chain C.sub.4-8 alkyl -alkenyl or -alkynyl group, or a C.sub.4-10 cycloalkyl group comprising 1 to 3 ring(s) and being optionally substituted by at least one C.sub.1-3 alkyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 are each a spiro-heterocyclic secondary amino group containing at most 10 carbon atoms and optionally at least one oxygen atom as additional heteroatom; or one of R.sup.1 and R.sup.2 is an unsubstituted heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and the other one is an above-identified primary amino group, an above-identified spiro-heterocyclic secondary amino group, or a heterocyclic secondary amino group containing 4 to 7 carbon atoms and substituted by at least one C.sub.1-4 alkyl group; and n is 1 or 2, as well as their acid addition salts and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  披露了一种新颖的、具有治疗活性的21-氨基甾体化合物，其具有孕甾烷骨架，分子式为(I) ##STR1##，其中X、Y和Z中有两个是氮原子，第三个是亚甲基；R1和R2分别独立地是，一个带有支链的C4-8烷基-烯基或-炔基基团的初级氨基，或者是一个含有1到3个环的C4-10环烷基，可被至少一个C1-3烷基基团取代；或者R1和R2都是含有最多10个碳原子和可选至少一个氧原子作为额外杂原子的螺杂环二级氨基；或者R1和R2中的一个是不含取代基的含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，另一个是上述初级氨基，上述螺杂环二级氨基，或者是一个含有4到7个碳原子的杂环二级氨基，并且被至少一个C1-4烷基基团取代；n为1或2，以及它们的酸加成盐和含有这些化合物的药物组合物。
• NOVEL PIPERZINYL-BIS(ALKYLAMINO)PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0644882A1

  公开（公告）日：1995-03-29
• NOVEL BIOLOGICALLY ACTIVE EBURNAMENINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHETER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP0644885A1

  公开（公告）日：1995-03-29