1,2-benzenebis(sulfenyl chloride) | 30818-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-benzenebis(sulfenyl chloride)
• 英文别名: benzene-1,2-bis(sulphenyl chloride)；1,2-Bis(chlorosulfenyl)benzene；(2-chlorosulfanylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 30818-49-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂S₂
• 分子量: 211.136
• InChiKey: OIJDMVYCDFOQLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzenebis(sulfenyl chloride) 在 (TMEDA)Zn(S6) 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,2,3,4,5,6,7-benzooctathiecin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Organic Polysulfanes R2Sn (n = 5, 7, 8, 9) from Sulfenyl Chlorides, RSCl, and Transition Metal Polysulfido Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200005)2000:5<921::aid-ejic921>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氯 作用下， 以100%的产率得到1,2-benzenebis(sulfenyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,2,4-Trithiadiazepine

  摘要：

  1,3λ 4 δ 2，5,2,4-Trithiadiazepine（6）和其苯并衍生物（4）是从特殊双（硫基氯）和双（三甲基硅烷基）sulphurdiimide合成稳定的结晶化合物; 光谱和化学性质显示该杂环为10π芳族体系。

  DOI：

  10.1039/c39850000396

文献信息

• Sulfur Compounds, 199. Novel Titanocene Thiolato Complexes and Their Application in Preparing New Sulfur‐Containing Heterocycles
  作者：Ralf Steudel、Monika Kustos、Vera Münchow、Ursula Westphal

  DOI：10.1002/cber.19971300614

  日期：1997.6

  Treatment of Cp2Ti(CO)2 (3) with the di- and polysulfanes 1,2,4-(CH2)2S3, C4S6 (9), C,7H10S3 (11), 1,2,4,6-(CH2)3S4 (16), C6H10S6(19), and S6 affords the titanocene chelate complexes Cp2TiS3(CH2)2 (8), (Cp2Ti)2C4S6 (10), Cp2TiS3C7H10 (13), Cp2TiS2C7H10 (14), Cp2TiS4(CH2)3 (17), Cp,2TiS6C6H6H10 (20), and Cp2TiS8 (23). 14 is also obtained from Cp2TiCl2 (1) and the geminal dithiol of norbornene. The analogous

  用二，1,2,4-（CH 2）2 S 3，C 4 S 6（9），C，7 H 10 S 3（11）和二硫醚处理Cp 2 Ti（CO）2（3） ，1,2,4,6-（CH 2）3 S 4（16），C 6 H 10 S 6（19）和S 6可提供钛茂螯合物Cp 2 TiS 3（CH 2）2（8），（Cp 2 Ti）2 C 4 S 6（10），Cp 2 TiS 3 C 7 H 10（13），Cp 2 TiS 2 C 7 H 10（14），Cp 2 TiS 4（CH 2）3（17），Cp，2 TiS 6 C 6 H 6 H 10（20）和Cp 2TiS 8（23）。还从Cp 2 TiCl 2（1）和降冰片烯的双生二硫醇获得14。与二环戊二烯的二硫醇的类似反应产生Cp 2 TiS 2 C 10 H 12（15）。在配位体转移反应，8分发生反应在SCL 2，得到1,2,3,5- tetrathiane（25），10提供了9上反应有Cl
• Synthesis and Structure of the Sulfur-Rich Macrocycle (1,2-C6H4S8)2
  作者：Ralf Steudel、Karin Hassenberg、Joachim Pickardt

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2815::aid-ejoc2815>3.0.co;2-e

  日期：2001.8

  Chimicum[2] and HoubenWeyl.[3] The most important metal polysulfido complexes used in this context are the titanocene derivatives [(C5H5)2TiS5], [(C5H5)2ClTi]2S3 [8] and [(C5H5)2TiS2]2 [6] as well as the zinc complex [(TMEDA)ZnS6] 1 (TMEDA: tetramethylethylenediamine).[9] These neutral complexes are soluble in organic solvents and react with organic sulfenyl chlorides almost quantitatively to give the

  将多硫化物配体 Sn 从金属配合物转移到有机底物上，在定制合成富含硫的二有机聚硫烷 R2Sn2R (n . 4) 方面非常成功，它可以是线性的或环状的 [1]。此类化合物通常是热不稳定的，会因亲核攻击而分解，因此不容易通过常规合成方法制备，例如 Methodicum Chimicum[2] 和 HoubenWeyl[3] 中描述的那些。在这方面使用的最重要的金属多硫化物配合物是二茂钛衍生物 [(C5H5)2TiS5]、[( )2ClTi]2S3 [8] 和 [( )2TiS2]2 [6] 以及锌配合物 [( TMEDA)ZnS6]1(TMEDA：四甲基乙二胺)。[9] 这些中性配合物可溶于有机溶剂并与有机亚磺酰氯反应几乎定量，得到相应的聚硫烷，其中含有 5 到 11 个累积的硫原子。例如，1,2-苯双（亚磺酰氯）在环境温度下与二硫化碳中的 1 反应得到环状八硫烷 1,2-C6H4S8
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,2-Benzodithiazole S-Oxides
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、David E. Weissing、Paul A. Lartey、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner、Darcy J. Mulford

  DOI：10.1021/jm00031a005

  日期：1994.3

  antifungal activity against several strains of Candida is described. For the preparation of derivatives bearing aromatic substituents, a novel electrophilic aromatic thiolation reaction was utilized which produced substituted aromatic 1,2-dithiol intermediates. The reactions of nucleophiles with the parent heterocyclic system have led to an efficient transamidation process which allows for the direct production

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。
• Cyclic Aryleneazachalcogenes, X. Synthesis, Molecular Structure and Photoelectron Spectrum of 6,7,8,9-Tetrafluoro-1,3,5,2,4-benzotrithiadiazepine and Attempted Syntheses of Related Larger Size Heterocycles[1]
  作者：Irina Yu Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev、Alois Haas、Hans Bock、Bohman Solouki

  DOI：10.1002/cber.19971300218

  日期：1997.2

  fluorine substituents by hydrogen affects neither the long-wavelength absorption band in the UV/Vis spectrum nor the δ15N shift in the 15N-NMR spectrum. The synthesis of 20π-electron heterocycles related to the title compound has been attempted.

  通过两种不同的闭环方法合成了14π电子标题化合物7。通过X射线衍射确定其结构在±0.018Å以内是平面的。标题化合物的He（I）电子光谱由库普曼斯与基于结构数据的PM3特征值的相关性以及观察到的π-全氟作用指定。可以将π系统合理化为y杂原子一阶扰动，从而减少环π的离域作用。通过氢的四个氟取代基的置换在UV / Vis光谱也不δ既不影响长波长吸收带15 N换挡在15的N- NMR谱。已经尝试了与标题化合物有关的20π电子杂环的合成。
• Highly conducting charge transfer complexes of benzo-1,3,2-dithiazol -2yl and its derivatives with teracyanoquinodimethane
  作者：Gotthelf Wolmershäuser、Martin Schnauber、Thomas Wilhelm

  DOI：10.1039/c39840000573

  日期：——

  Benzo-1,3,2-dithiazol-2yl and its derivatives form charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane; their powder conductivities are as high as 3Ω–1/cm.

  苯并-1,3,2-二噻唑-2-基及其衍生物与四氰基喹二甲烷形成电荷转移配合物; 它们的粉末电导率高达3Ω –1 / cm。