5'-methoxy-1'H-lupa-2,20(29)-dieno[3,2-b]indol-28-oic acid | 905838-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5'-methoxy-1'H-lupa-2,20(29)-dieno[3,2-b]indol-28-oic acid
• 英文别名: (1R,2R,14R,17R,18R,21S,24R,25R,26R)-7-methoxy-2,13,13,17,18-pentamethyl-24-prop-1-en-2-yl-11-azaheptacyclo[15.11.0.02,14.04,12.05,10.018,26.021,25]octacosa-4(12),5(10),6,8-tetraene-21-carboxylic acid
• CAS: 905838-03-1
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₃
• 分子量: 557.817
• InChiKey: MDYVYDWLEMXXHA-CNYWEUNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-methoxy-1'H-lupa-2,20(29)-dieno[3,2-b]indol-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的卢烷三萜类化合物可抑制利什曼原虫donovani amastigotes †

  摘要：

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。

  DOI：

  10.1039/c3md00282a

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of heterocyclic ring-substituted betulinic acid derivatives
  作者：Vivek Kumar、Nidhi Rani、Pawan Aggarwal、Vinod K. Sanna、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Narendra Joshi、Pramod K. Sharma、Raghuveer Irchhaiya、Anand C. Burman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.003

  日期：2008.9

  A new series of betulinic acid derivatives have been synthesized by introducing heterocyclic ring between C-2 and C-3 positions of betulinic acid. Further modi. cations were also carried out by reduction of C-20(29) unsaturated bond and substitution of C-28 carboxyl group by ester and amide linkage to enhance the selectivity. Compound 11 resulted in IC50 of 2.44, 2.5, and 2.7 mu g/ml on MIAPaCa, PA-1, and SW620 cancer cell lines, respectively. Compound 38 resulted in IC50 of 0.67 mu g/ml on MIAPaCa cell line. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.