4-hydroxybut-2-yn-1-yl methanesulfonate | 163682-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybut-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 4-hydroxybut-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 163682-68-6
• 化学式: C₅H₈O₄S
• 分子量: 164.182
• InChiKey: HHLGFEDCWNVABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybut-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-aminobut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOMETALLIC COMPOUNDS FOR USE AS ANTHELMINTICS
  [FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES À UTILISER COMME ANTHELMINTIQUES

  摘要：

  该发明包括一种化合物，其具有一般式（1），其中OM是独立选择自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的有机金属化合物，并且RL和RR中至少有一个选择自式（A）、式（B）、式（C）或式（D），以及它们用于治疗疾病的方法，特别是它们用于对抗蠕虫。

  公开号：

  WO2015044397A1
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到4-hydroxybut-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249896A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein Rx and R3 to R5 are as described herein (formula (I)) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中Rx和R3至R5如本文所述（式(I)）或其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016149393A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Kinetic or Dynamic Control on a Bifurcating Potential Energy Surface? An Experimental and DFT Study of Gold-Catalyzed Ring Expansion and Spirocyclization of 2-Propargyl-β-tetrahydrocarbolines
  作者：Lei Zhang、Yi Wang、Zhu-Jun Yao、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b05971

  日期：2015.10.21

  control the selectivity is still not fully examined. This missing link in transition state theory is founded in the present study. Aiming to develop new methods for the synthesis of azocinoindole derivatives, we found that 2-propargyl-β-tetrahydrocarbolines can undergo ring expansion and spirocyclization under gold catalysis. DFT study revealed that the reaction starts with the intramolecular cyclization

  在经典过渡态理论中，过渡态与其反应物和产物有关。最近，化学家发现反应途径可能在过渡态后分叉，导致产生两组或更多组产物。这种包含分叉势能面 (bPES) 的反应的产物分布通常由 bPES 的形状和动态因素决定。然而，如果 bPES 产生两种中间体（不是两种产物），然后经过进一步的转化得到不同的最终产物，那么仍然没有充分研究控制选择性的因素。在本研究中建立了过渡态理论中的这一缺失环节。旨在开发合成偶氮吲哚衍生物的新方法，我们发现2-炔丙基-β-四氢咔啉在金催化下可以进行扩环和螺环化。DFT 研究表明，反应开始于金活化的 2-炔丙基-β-四氢咔啉与 bPES 的分子内环化。环化中间体不仅可以通过[1,5]-烯基移位相互转化，还可以进行扩环（通过断裂/原脱氢机制）或螺环化（通过去质子化/原脱氢机制）。对具有不同取代基的底物的复杂 PES 的详细分析表明，如果中间体的互变比扩环和螺环化过程慢，则反应
• ORGANOMETALLIC COMPOUNDS FOR USE AS ANTHELMINTICS
  申请人：UNIVERSITÄT ZÜRICH

  公开号：US20160207951A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The Invention comprises a compound characterized by a general formula (1), R L —OM-R R (1) wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound, and wherein at least one of R L and R R is selected from and their use for in a method of treatment of disease, in particular their use against helminths.

  该发明涉及一种化合物，其特征是具有通式（1），RL—OM-RR(1)，其中OM是一种有机金属化合物，可独立地选自未取代或取代的金属三明治化合物、未取代或取代的半金属三明治化合物或金属羰基化合物的组，RL和RR中至少有一个选自下列组：并且它们的用途是用于治疗疾病的方法，特别是它们用于对抗蠕虫。
• Design, synthesis and evaluation of progesterone–adenine hybrids as bivalent inhibitors of P-glycoprotein-mediated multidrug efflux
  作者：Waël Zeinyeh、Ghina Alameh、Sylvie Radix、Catherine Grenot、Charles Dumontet、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.085

  日期：2010.5

  Steroidal bivalent ligands were designed on the basis of the described closer proximity of the ATP-site and the putative steroid-binding site of P-glycoprotein (ABCB1). The syntheses of seven progesterone-adenine hybrids were described. Their abilities to inhibit P-glycoprotein-mediated daunorubicin efflux in K562/R7 human leukemic cells overexpressing P-glycoprotein were evaluated versus progesterone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.