5-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-2-enal | 201145-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 201145-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RQMNHKOYOVWKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-2-enal 在 Stryker's reagent 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以99%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619

文献信息

• Intramolecular Stereoselective Protonation of Aldehyde-Derived Enolates
  作者：Anastasie Kena Diba、Claudia Noll、Michael Richter、Marc Timo Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201004619

  日期：2010.11.2

  Picking sides: Asymmetric protonation of the titled compounds poses a most significant challenge and has been addressed by taking advantage of internal protonation and subsequent hemiacetal formation to avoid epimerization (see scheme). The substrates employed in these transformations can be easily accessed through a sequence of vinylogous aldol reactions with subsequent conjugate reductions.

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。