1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazabicyclooctane | 1130599-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazabicyclooctane
• 英文别名: 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane；1-(2-p-nitrophenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane；1-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazocane；1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazocane
• CAS: 1130599-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₂
• 分子量: 368.479
• InChiKey: DEFBNTLQCBGISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazabicyclooctane 以 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu(II)(1-(2-p-nitrophenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane))]PF6
  参考文献：
  名称：

  模拟 PHM 和 DβM 活性中心的结构和反应性的单核铜 (II)-超氧配合物

  摘要：

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。

  DOI：

  10.1021/ja809464e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙基溴 、 1-(2-pyridine-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazabicyclooctane
  参考文献：
  名称：

  模拟 PHM 和 DβM 活性中心的结构和反应性的单核铜 (II)-超氧配合物

  摘要：

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。

  DOI：

  10.1021/ja809464e

文献信息

• Active Site Models for the Cu_ASite of Peptidylglycine α-Hydroxylating Monooxygenase and Dopamine β-Monooxygenase
  作者：Atsushi Kunishita、Mehmed Z. Ertem、Yuri Okubo、Tetsuro Tano、Hideki Sugimoto、Kei Ohkubo、Nobutaka Fujieda、Shunichi Fukuzumi、Christopher J. Cramer、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ic301272h

  日期：2012.9.3

  A mononuclear copper(II) superoxo species has been invoked as the key reactive intermediate in aliphatic substrate hydroxylation by copper monooxygenases such as peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM), dopamine β-monooxygenase (DβM), and tyramine β-monooxygenase (TβM). We have recently developed a mononuclear copper(II) end-on superoxo complex using a N-[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,5-diazacyclooctane

  单核铜（II）超氧物种已被铜单加氧酶（如肽基甘氨酸α-羟基化单加氧酶（PHM），多巴胺β-单加氧酶（DβM）和酪胺β-单加氧酶（TβM））用作脂肪族底物羟基化的关键反应中间体。我们最近使用N- [2-（2-吡啶基）乙基] -1,5-二氮杂环辛烷三齿配体开发了单核铜（II）端基超氧配合物，其结构类似于扭曲的四坐标四面体Eipper，BA;电源，RE; Amzel，LM铜分子氧加合物的几何形状在PHM（Prigge，ST的氧-形式存在科学2004年，304，864–867）。在这项研究中，由一系列具有相同N- [2-（2-吡啶基）乙基] -1,5的三齿配体支撑的铜（I）和铜（II）配合物的结构和理化性质以及反应性已对二氮杂环辛烷骨架进行了详细研究，以阐明单核铜单加氧酶活性位点中规定的化学反应。配体具有独特的功能，可稳定T型几何形状的铜（I）配合物和扭曲的四面体几何形状的铜（II）配合物。铜（I
• Mononuclear Copper(II)−Superoxo Complexes that Mimic the Structure and Reactivity of the Active Centers of PHM and DβM
  作者：Atsushi Kunishita、Minoru Kubo、Hideki Sugimoto、Takashi Ogura、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/ja809464e

  日期：2009.3.4

  Mononuclear copper(II)-superoxo complexes 2(X)-OO(*) having triplet (S = 1) ground states were obtained via reaction of O(2) with the copper(I) starting materials 1(X) supported by tridentate ligands L(X) [1-(2-p-X-phenethyl)-5-(2-pyridin-2-ylethyl)-1,5-diazacyclooctane; X = CH(3), H, NO(2)] in various solvents. The superoxo complexes 2(X)-OO(*) mimic the structure [tetrahedral geometry with an end-on

  通过 O(2) 与三齿支撑的铜 (I) 起始材料 1(X) 反应获得具有三重 (S = 1) 基态的单核铜 (II)-超氧配合物 2(X)-OO(*)配体 L(X) [1-(2-pX-苯乙基)-5-(2-吡啶-2-基乙基)-1,5-二氮杂环辛烷；X = CH(3), H, NO(2)] 在各种溶剂中。超氧配合物 2(X)-OO(*) 模拟结构 [具有末端 (eta(1))-结合 O(2)(*-) 的四面体几何结构] 和肽基甘氨酸 α 的脂肪族 CH 键活化化学-羟基化单加氧酶和多巴胺β-单加氧酶。