2-azidomethyl-3-cyanopyridine | 817555-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-azidomethyl-3-cyanopyridine
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-(azidomethyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 817555-73-0
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: AISRBYDGPNGNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-3-cyanopyridine 以 甲苯 为溶剂， 生成 9-phenyl-5H-tetrazolo[1',5':1,5]pyrrolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  位阻3-（5-四唑基）吡啶的微波辅助合成与转化

  摘要：

  使用微波技术由相应的烟腈合成了位阻2,4-二取代的3-（5-四唑基）吡啶。通过2-羟甲基和2-氯甲基衍生物将2-甲基烟腈转化为2-叠氮基甲基-3-氰基吡啶。进行杂芳族氰基至侧叠氮基的分子内[3 + 2]环加成反应，以形成含有（四唑）氮杂异吲哚单元的新型杂环系统。2-甲基烟腈和醛的缩合产生相应的2-乙烯基衍生物，然后将其转化为新型杂环系统（5,6-dihydrotetrazolo [5,1- f] -1,6-萘啶）通过四唑环与烯烃片段的分子内N-烷基化反应。将获得的3-（5-四唑基）吡啶烷基化，得到各种N-和C-苄基衍生物，并进行酰化，以高收率得到3-（1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶。上述大多数反应是在微波辐射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基吡啶-3-甲腈 在 甲醇 、 sodium azide 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-azidomethyl-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new tricyclic 3-(tetrazol-5-yl)pyridine system from 2-(azidomethyl)nicotinonitriles

  摘要：

  2-Methyl-3-cyanopyridines were converted into the corresponding 2-azidomethyl derivatives, which then underwent an intramolecular cycloaddition reaction. A novel heterocyclic system containing a 3-(tetrazol-5-yl)pyridine unit was obtained in this way. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.016