6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-4-hexynenitrile | 34506-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-4-hexynenitrile
• 英文别名: 7-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yloxy)hept-5-ynenenitrile；7-(Tetrahydropyranyl-2-oxy)hept-5-in-nitril；6-<(tetrahydropyranyl)oxy>-4-hexynenitrile；6-cyano-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-yne；7-(α-tetrahydropyranyloxy)-5-heptyne-nitrile；7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-5-ynenitrile；6-cyano-2-hexyn-1-yl 2-tetrahydropyranyl ether；6-cyano-1-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexyne；(Tetrahydropyranyl-2')7-oxyheptin-5-nitril；7-(Oxan-2-yloxy)hept-5-ynenitrile
• CAS: 34506-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ICXUPYBNYUEWII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-4-hexynenitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)hept-5-in-nitril
  参考文献：
  名称：

  Schick, H.; Schwarz, H.; Theil, F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 3, p. 426 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-4-hexynenitrile
  参考文献：
  名称：

  异前列腺素的非对映选择性合成：（+/-）-8-epi-PGF（2）（α）乙基酯。

  摘要：

  基于α-重氮酮7的非对映选择性环化，描述了异前列腺素（+/-）-8-epi-PGF（2）α乙酯（5）的全合成。该酮通过醛醇缩合组装。在α-重氮酮8和醛9之间。此处描述的顺序α-重氮酮醇醛/插入物为环烷烃的构建提供了一种有力的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo9616365

文献信息

• Process for the preparation of pgd2 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030199702A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。
• A Simplified Synthesis of the Diastereomers of Levuglandin E₂
  作者：Venkataraman Amarnath、Kalyani Amarnath、Tina Masterson、Sean Davies、L. Jackson Roberts

  DOI：10.1081/scc-200048945

  日期：2005.1.1

  report a synthesis of Levuglandin E2, as a mixture of easily separable diastereomers (15‐E2‐isoketals). The key feature is the protection of its reactive aldehyde as dimethyl acetal, which is introduced with 2,2‐dimethoxyethanal and removed in minutes with Montmorillonite K‐10. The synthesis could be modified to the preparation of 15‐E2‐isoketals with stable isotopes or with radiolabels.

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。
• Hybrids of sugars and aromatics: A Pd-catalyzed modular approach to chromans and isochromans
  作者：Markus Leibeling、Dennis C. Koester、Martin Pawliczek、Daniel Kratzert、Birger Dittrich、Daniel B. Werz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.004

  日期：2010.6.1

  of our synthetic approach is the annelation of the benzene moiety via a highly efficient Pd-catalyzed domino reaction. This powerful approach led to a small library of highly substituted chromans and isochromans by making use of a variety of different diynes and bromoglycals. We investigated several Pd-catalysts in order to improve the yields and to enlarge the scope of the domino reaction. Furthermore

  在此，我们描述了使用碳水化合物作为起始原料的高度取代的苯并二氢吡喃和异苯并二氢吡喃的合成。我们合成方法的关键步骤是通过高效的Pd催化的多米诺反应使苯部分成环。这种强大的方法通过使用各种不同的二炔和溴代糖，形成了一个高度取代的色团和异色团的小型文库。我们研究了几种钯催化剂，以提高收率并扩大多米诺反应的范围。此外，我们通过同位素标记实验阐明了反应的机理。该反应最有可能通过氧化加成进行，接着是两个碳钯化步骤和最后的环化反应。
• Preparation of prostanoic acid derivatives
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US04024172A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A novel process for the preparation of derivatives of prostanoic acids of the prostaglandin A.sub.2 (PGA.sub.2) group of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, n is a whole number of 2, 3 or 4 and m is a whole number of 3, 4 or 5 and to novel intermediates produced in the said process.

  一种新型方法，用于制备前列腺素A.sub.2（PGA.sub.2）类的前列腺酸衍生物，其化学式为##STR1##其中R选自氢和较低的烷基，n为2、3或4的整数，m为3、4或5的整数，以及在该过程中产生的新型中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PGD2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANTAGONISTE PGD2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002032892A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的制备方法。