3-(4-Bromo-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromo-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carboxylate；ethyl 3-(4-bromophenyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: UZJUUCBYNPVLOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 3-(4-Bromo-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺的区域选择性氨解

  摘要：

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。

  DOI：

  10.1055/a-2077-5084
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 polystyrene-cinchonidinium chloride (PsCNC) 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(4-Bromo-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 3-(4-Bromo-phenyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的高效合成α，β -环氧羰基化合物在乙腈：Darzens芳香醛的缩合与氯乙酸乙酯

  摘要：

  2-氯乙酸乙酯（1）与芳族醛2在聚合物负载或非负载季铵盐存在下的Darzens反应在温和条件下通过相转移催化进行，以令人满意的收率得到相应的环氧化物3（表1和2）。使用MeCN作为溶剂和聚苯乙烯负载的催化剂，非对映选择性的Darzens反应以优异的收率和较短的时间进行，并具有相当的立体诱导度。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490177

文献信息

• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。
• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。
• Efficient Synthesis ofα,β-Epoxy Carbonyl Compounds in Acetonitrile:Darzens Condensation of Aromatic Aldehydes with Ethyl Chloroacetate
  作者：Zong-Ting Wang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Han-Qing Wang

  DOI：10.1002/hlca.200490177

  日期：2004.8

  The Darzens reaction of ethyl 2-chloroacetate (1) with aromatic aldehydes 2 in the presence of polymer-supported or nonsupported quaternary ammonium salts proceeds under mild conditions by phase-transfer catalysis to give the corresponding epoxides 3 in satisfactory yields (Tables 1 and 2). With both MeCN as solvent and polystyrene-supported catalysts, diastereoselective Darzens reactions proceed in

  2-氯乙酸乙酯（1）与芳族醛2在聚合物负载或非负载季铵盐存在下的Darzens反应在温和条件下通过相转移催化进行，以令人满意的收率得到相应的环氧化物3（表1和2）。使用MeCN作为溶剂和聚苯乙烯负载的催化剂，非对映选择性的Darzens反应以优异的收率和较短的时间进行，并具有相当的立体诱导度。
• Yttrium-Catalyzed Regioselective Aminolysis of 2,3-Epoxy Esters and Amides
  作者：Chuan Wang、Hongqing Yao

  DOI：10.1055/a-2077-5084

  日期：2023.12

  Herein, an yttrium-catalyzed regioselective ring-opening reaction of 2,3-epoxy esters and amides with amines as nucleophiles is presented. This method features high regiocontrol, an enantiospecific SN2 reaction pathway, a broad substrate scope, and mild reaction conditions, furnishing a wide range of α-hydroxy β-amino esters and amides in regioisomerically pure forms. Notably, the selective nucleophilic

  在此，介绍了一种钇催化的 2,3-环氧酯和酰胺与胺作为亲核试剂的区域选择性开环反应。该方法具有高区域控制、对映特异性 S N 2 反应途径、广泛的底物范围和温和的反应条件，可提供范围广泛的区域异构纯形式的 α-羟基 β-氨基酯和酰胺。值得注意的是，对 C-3 位的选择性亲核攻击受底物羰基的定向作用控制。