(S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate | 1224435-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl]acetate
• CAS: 1224435-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BXCJQWZAQXLZRR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑啉酮类药物作为左旋多巴前药的设计，合成和初步药理评估

  摘要：

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)methyl)-1,2-phenylene diacetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(4-(3,4-dihydroxybenzyl)-2,2-dimethyl-5-oxoimidazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的咪唑啉酮类药物作为左旋多巴前药的设计，合成和初步药理评估

  摘要：

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.041