(2-Chloro-pyridin-3-yl)-hydroxy-acetonitrile | 183789-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-pyridin-3-yl)-hydroxy-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyacetonitrile；2-(2-chloropyridin-3-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 183789-78-8
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: CIMWDPMBUWMSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-pyridin-3-yl)-hydroxy-acetonitrile 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.58h， 生成 6-<4-(2-chloro-3-pyridinyl)-4-oxobutyl>-4-methoxy-1,3-dimethyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 2-氯-3-吡啶甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到(2-Chloro-pyridin-3-yl)-hydroxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r