betalamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: betalamic acid
• 英文别名: (2S)-4-(2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-1H-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: YQDKULBMDMPFLH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 、 betalamic acid 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用酶级联触发比色反应检测酪氨酸并监测酪氨酸酶活性

  摘要：

  芳香族氨基酸酪氨酸是合成儿茶酚胺的必需前体，包括L- DOPA、酪胺和多巴胺。许多代谢紊乱与生物体液中酪氨酸水平异常有关。在这项研究中，我们开发了一种酶级联触发的比色反应，用于检测酪氨酸，基于黄色色素（β-氨基甲酸）和红色荧光 betaanthin 的形成。酪氨酸酶将酪氨酸转化为L-多巴，多巴双加氧酶催化L的氧化裂解-DOPA 转化为氨基甲酸。5 至 100 μM 酪氨酸的响应呈线性，检测限 (LOD) 为 2.74 μM。应用酶级联反应监测酪氨酸酶活性和酪氨酸酶抑制测定。最后，所提出的生物传感器的性能证明在尿液样本分析中是成功的，无需预处理。

  DOI：

  10.1039/d0ra05581f
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 DOPA dioxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 betalamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用酶级联触发比色反应检测酪氨酸并监测酪氨酸酶活性

  摘要：

  芳香族氨基酸酪氨酸是合成儿茶酚胺的必需前体，包括L- DOPA、酪胺和多巴胺。许多代谢紊乱与生物体液中酪氨酸水平异常有关。在这项研究中，我们开发了一种酶级联触发的比色反应，用于检测酪氨酸，基于黄色色素（β-氨基甲酸）和红色荧光 betaanthin 的形成。酪氨酸酶将酪氨酸转化为L-多巴，多巴双加氧酶催化L的氧化裂解-DOPA 转化为氨基甲酸。5 至 100 μM 酪氨酸的响应呈线性，检测限 (LOD) 为 2.74 μM。应用酶级联反应监测酪氨酸酶活性和酪氨酸酶抑制测定。最后，所提出的生物传感器的性能证明在尿液样本分析中是成功的，无需预处理。

  DOI：

  10.1039/d0ra05581f

文献信息

• Design, Synthesis and Gene Modulation Insights into Pigments Derived from Tryptophan-Betaxanthin, Which Act against Tumor Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Paula Henarejos-Escudero、Fernando F. Méndez-García、Samanta Hernández-García、Pedro Martínez-Rodríguez、Fernando Gandía-Herrero

  DOI：10.3390/ijms25010063

  日期：——

  The use of betalains, which are nitrogenous plant pigments, by the food industry is widespread and reflects their safety after intake. The recent research showed outstanding results for L-tryptophan-betaxanthin, a phytochemical present in traditional Chinese medicine, as an antitumoral agent when the activity was evaluated in the animal model Caenorhabditis elegans. Thus, L-tryptophan-betaxanthin is now presented as a lead compound, from which eleven novel structurally related betaxanthins have been designed, biotechnologically produced, purified, and characterized. The antitumoral effect of the derived compounds was evaluated on the JK1466 tumoral strain of C. elegans. All the tested molecules significantly reduced the tumoral gonad sizes in a range between 31.4% and 43.0%. Among the novel compounds synthesized, tryptophan methyl ester-betaxanthin and tryptophan benzyl ester-betaxanthin, which are the first betalains to contain an ester group in their structures, caused tumor size reductions of 43.0% and 42.6%, respectively, after administration to the model animal. Since these were the two most effective molecules, their mechanism of action was investigated by microarray analysis. Differential gene expression analysis showed that tryptophan methyl ester-betaxanthin and tryptophan benzyl ester-betaxanthin were able to down-regulate the key genes of the mTOR pathway, such as daf-15 and rict-1.
• Detection of tyrosine and monitoring tyrosinase activity using an enzyme cascade-triggered colorimetric reaction
  作者：Huei-Yu Chen、Yi-Chun Yeh

  DOI：10.1039/d0ra05581f

  日期：——

  tyramine, and dopamine. A number of metabolic disorders have been linked to abnormal tyrosine levels in biological fluids. In this study, we developed an enzyme cascade-triggered colorimetric reaction for the detection of tyrosine, based on the formation of yellow pigment (betalamic acid) and red fluorometric betaxanthin. Tyrosinase converts tyrosine to L-DOPA, and DOPA-dioxygenase catalyzes oxidative cleavage

  芳香族氨基酸酪氨酸是合成儿茶酚胺的必需前体，包括L- DOPA、酪胺和多巴胺。许多代谢紊乱与生物体液中酪氨酸水平异常有关。在这项研究中，我们开发了一种酶级联触发的比色反应，用于检测酪氨酸，基于黄色色素（β-氨基甲酸）和红色荧光 betaanthin 的形成。酪氨酸酶将酪氨酸转化为L-多巴，多巴双加氧酶催化L的氧化裂解-DOPA 转化为氨基甲酸。5 至 100 μM 酪氨酸的响应呈线性，检测限 (LOD) 为 2.74 μM。应用酶级联反应监测酪氨酸酶活性和酪氨酸酶抑制测定。最后，所提出的生物传感器的性能证明在尿液样本分析中是成功的，无需预处理。