1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidin-2-one | 66075-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidin-2-one
• CAS: 66075-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: SEXWOVJWEHTKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidin-2-one 在 C₂₆H₄₁IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Stereogenic Ir-MaxPHOX：迈向非螯合烯烃不对称氢化特权催化剂的一步

  摘要：

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05579
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以60%的产率得到1-benzyl-3-benzylidenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法

  摘要：

  一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法，涉及α,β不饱和酰胺。提供一种以稳定易得的环状叔酰胺为原料，效率较高的一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法。将叔酰胺加入卤代烃溶剂中，与三氟甲烷磺酸酐、有机碱、芳醛进行缩合反应后，经萃取、干燥、浓缩、纯化后，即得α,β不饱和酰胺化合物。以稳定易得的环状叔酰胺为原料，高效率地合成一类α,β不饱和酰胺化合物；操作、分离简单，所用的试剂均为常用试剂，廉价易得。

  公开号：

  CN106748949B

文献信息

• 一类手性双齿氮膦配体Rong-Phos及其制备 方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111393476B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一类新型式(1)手性双齿氮膦配体Rong‑Phos及其制备方法和应用。本发明还公开了式(2)手性双齿氮膦配体Rong‑Phos铱络合物及其氮手性中心高对映选择性构建方法和应用。本发明中铱络合物同时具有碳手性中心和氮手性中心且性质稳定，采用高对映选择性构建该类铱络合物氮原子中心的方法，并将该类铱络合物不同氮中心手性的一对非对映异构体催化剂应用于环状不饱和羰基化合物的不对称氢化反应中，且所述铱络合物在其他环状不饱和羰基化合物的不对称氢化反应中也取得了优秀的反应活性和对映选择性，效果显著优异，具有科学研究价值和广泛应用前景。
• 手性双齿氮膦配体Rong-Phos铱络合物及其 氮手性中心高对映选择性构建和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111499666B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了式(2)手性双齿氮膦配体Rong‑Phos铱络合物及其氮手性中心高对映选择性构建方法和应用。本发明中铱络合物同时具有碳手性中心和氮手性中心且性质稳定，采用高对映选择性构建该类铱络合物氮原子中心的方法，并将该类铱络合物不同氮中心手性的一对非对映异构体催化剂应用于环状不饱和羰基化合物的不对称氢化反应中，且所述铱络合物在其他环状不饱和羰基化合物的不对称氢化反应中也取得了优秀的反应活性和对映选择性，效果显著优异，具有科学研究价值和广泛应用前景。
• Mechanism of the Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with an Iridium/BiphPhox Catalyst: NMR and DFT Studies
  作者：Yuanyuan Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201309677

  日期：2014.2.10

  mechanism of the asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β‐unsaturated carbonyl compounds with the (aS)‐Ir/iPr‐BiphPhox catalyst was studied by NMR experiments and DFT computational analyses. Computed optical yields of the asymmetric hydrogenation proceeding by an iridium(I)/iridium(III) mechanism involving a transition state stabilized through two intramolecular hydrogen bonds are in good accordance

  通过NMR实验和DFT计算分析研究了（aS）-Ir / i Pr-BiphPhox催化剂对环外α，β-不饱和羰基化合物不对称氢化的机理。通过铱（I）/铱（III）机理进行的涉及通过两个分子内氢键稳定的过渡态的不对称氢化的计算光学收率与实验ee 值非常一致。
• 一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN106748949B

  公开（公告）日：2019-04-09

  一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法，涉及α,β不饱和酰胺。提供一种以稳定易得的环状叔酰胺为原料，效率较高的一种合成α,β不饱和酰胺化合物的方法。将叔酰胺加入卤代烃溶剂中，与三氟甲烷磺酸酐、有机碱、芳醛进行缩合反应后，经萃取、干燥、浓缩、纯化后，即得α,β不饱和酰胺化合物。以稳定易得的环状叔酰胺为原料，高效率地合成一类α,β不饱和酰胺化合物；操作、分离简单，所用的试剂均为常用试剂，廉价易得。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。