3-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole | 131559-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(4-(methyl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)isoxazole；5-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole；5-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 131559-42-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: IASMEWZSAMPKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉和异恶唑液晶席夫碱：熵和焓效应决定了令人费解的博弈

  摘要：

  合成并表征了含有5元环异恶唑啉或异恶唑的两系列席夫碱（SB）液晶（LC）。得到27个异恶唑啉和20个异恶唑化合物。找到了向列，近晶A和近晶C中间相，并通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射对其进行了表征。解决的科学问题是异恶唑啉环和异恶唑环如何影响中间相结构和稳定性。基于焓和熵性质的分子堆积和各向异性相互作用被用来解释两个系列的热和结构行为。所提出的机理得到密度泛函理论（DFT）计算的辅助，从而为这种系统的分子组织提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111750
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 sodium hypochlorite 、 manganese (IV) dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉和异恶唑液晶席夫碱：熵和焓效应决定了令人费解的博弈

  摘要：

  合成并表征了含有5元环异恶唑啉或异恶唑的两系列席夫碱（SB）液晶（LC）。得到27个异恶唑啉和20个异恶唑化合物。找到了向列，近晶A和近晶C中间相，并通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射对其进行了表征。解决的科学问题是异恶唑啉环和异恶唑环如何影响中间相结构和稳定性。基于焓和熵性质的分子堆积和各向异性相互作用被用来解释两个系列的热和结构行为。所提出的机理得到密度泛函理论（DFT）计算的辅助，从而为这种系统的分子组织提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111750

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazole Derivatives Using Hydroxy (Tosyloxy) Iodobenzene
  作者：Ravindra D. Jadhav、Hitesh D. Mistry、Hashim Motiwala、Kishorkumar S. Kadam、Shivaji Kandre、Amol Gupte、Ashok K. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1002/jhet.1556

  日期：2013.7

  Hydroxy (tosyloxy) iodobenzene (HTIB), a hypervalent iodine reagent, has been extensively used for oxidative transformations. We have developed a one‐pot synthesis wherein aldoximes when reacted with alkynes in the presence of HTIB result in the direct formation of isoxazoles. This simple and straightforward reaction allows for ease of purification while leading to the formation of high purity 3,5‐disubstituted

  羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），一种高价碘试剂，已被广泛用于氧化转化。我们已经开发了一种单罐合成方法，其中醛基肟在HTIB存在下与炔烃反应时会直接形成异恶唑。这种简单直接的反应使纯化变得容易，同时导致以中等收率形成高纯度的3,5-二取代异恶唑。
• Expeditious preparation of isoxazoles from Δ2-isoxazolines as advanced intermediates for functional materials
  作者：Guilherme D. Vilela、Rafaela R. da Rosa、Paulo H. Schneider、Ivan H. Bechtold、Juliana Eccher、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.122

  日期：2011.12

  A collection of isoxazoles derivatives has been efficiently synthesized in three steps. The oximation reaction of aldehydes followed by nitrile oxide [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition and MnO2-oxidation reaction furnished the title compounds which were purified by simple filtration on celite (R). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.