9,10-bis(cyanomethyl)anthracene | 62806-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(cyanomethyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-Bis-cyanmethyl-anthracen；(10-Cyanomethyl-anthracen-9-YL)-acetonitrile；2-[10-(cyanomethyl)anthracen-9-yl]acetonitrile
• CAS: 62806-30-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: DVOPOFKLZRECLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  346-348 °C
• 沸点：
  527.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(cyanomethyl)anthracene 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9,10-bis(hydroxyethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Some meso-Substituted Anthracenes. I. 9,10-Bis-(chloromethyl)-anthracene as a Synthetic Intermediate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01615a053
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-bis(cyanomethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  高应变苯二环

  摘要：

  弯曲规则：通过山本缩合反应将适当的溴化物环化，可以高收率获得带有高度弯曲的联苯单元和中心芳香部分（黄色）的拉紧双环庚烷（参见结构）。它们能够与溶液中的石墨切口结合，并在液/高取向热解石墨（HOPG）界面处吸附，从而形成扩展的2D结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201306299

文献信息

• Kinetic Stabilization of Blue‐Emissive Anthracenes: Phenylene Bridging Works Best
  作者：Marvin Nathusius、Daniel Sleeman、Junyou Pan、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.202103285

  日期：2021.12

  In attempts at kinetically stabilizing blue-emissive anthracenes a series of 9,10-biarylated derivatives were investigated. Bis-meta-terphenylyl substitution highly increased photochemical and photooxidative stability. Ring closure to [6]cyclo-meta-hexaphenylene bridged anthracene increased protection even further resulting in an additional stabilization.

  在尝试动力学稳定蓝光发射蒽时，研究了一系列 9,10-二芳基化衍生物。双间三联苯取代大大提高了光化学和光氧化稳定性。 [6]环间六亚苯基桥联蒽的闭环增强了保护，甚至进一步导致额外的稳定性。
• New antitumor agents containing the anthracene nucleus
  作者：Timothy P. Wunz、Robert T. Dorr、David S. Alberts、Cynthia L. Tunget、Janine Einspahr、Sharlene Milton、William A. Remers

  DOI：10.1021/jm00391a009

  日期：1987.8

  variety of human tumor cell lines, fresh human tumors, and P-388 leukemia. Those most closely related to bisantrene were less active than it was, but a subset of compounds with saturated side chains containing two basic nitrogens showed good activity. Two compounds of this subset, N,N'-bis[2-(dimethylamino)ethyl]-9,10-anthracenebis(methylamine)(6 ), and N,N'-bis(1-ethyl-3-piperidinyl)-9,10-anthracenebis(methylamine)(19

  合成了21种与比索汀有关的新化合物，并通过针对各种人类肿瘤细胞系，新鲜人类肿瘤和P-388白血病的克隆形成测定法进行了体外测试。与bisantrene最密切相关的那些化合物的活性低于其活性，但是具有饱和侧链的含两个碱性氮的化合物子集显示出良好的活性。此子集的两个化合物，N，N'-双[2-（二甲基氨基）乙基] -9,10-蒽双（甲胺）（6）和N，N'-双（1-乙基-3-哌啶基）- 9,10-蒽二（甲胺）（19）在体外对人肿瘤细胞系非常活跃，但对新鲜的人肿瘤或P-388白血病细胞没有活性。它们在小鼠肿瘤模型中仅具有边缘活性。从而，对于体内这些蒽化合物在体内对抗小鼠肿瘤的活性，新鲜的人类肿瘤和体外P-388白血病细胞比已建立的细胞系更好地预测。在作用方式方面，这些化合物似乎与比桑蒽不同。例如，6在细胞毒性药物浓度下不会引起大分子合成的抑制和DNA单链断裂的促进。毒理学研究表明，快速给药引起急性神
• The Synthesis of New Electron Acceptors, 9,10-Bis[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]-9,10-dihydroanthracene and 10-[Cyano(ethoxycarbonyl)methylene]-9-anthrone
  作者：Takashi Nogami、Yasuhiro Kanda、Hidekazu Tanaka、Hiroshi Mikawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3601

  日期：1981.11

  We synthesized two new electron acceptor molecules. Their electron affinities were estimated by measuring the charge-transfer absorption spectra with three donor molecules in a 2-methyltetrahydrofuran solution. The former molecule was estimated to have an electron affinity comparable to 1,3,5-trinitrobenzene, and the latter, to m-dinitrobenzene.

  我们合成了两种新的电子受体分子。通过测量在 2-甲基四氢呋喃溶液中三个供体分子的电荷转移吸收光谱，估算了它们的电子亲和力。据估计，前一种分子的电子亲和力与 1,3,5-三硝基苯相当，而后一种分子的电子亲和力与间二硝基苯相当。
• Substituted 9,10-anthracene-bis hydrazones and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0018850A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  There are disclosed anthracene-9,10- bis- carbonyl- lydrazones and derivatives thereof useful for inhibiting the growth of transplanted mouse tumors, and for inducing the regression and/or palliation of leukemia and related cancers. The compounds can be represented by the formula: wherein Z is a trivalent moiety selected from the group consisting of those of the formulae: wherein n is 0, 1, 2 or 3 and R is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, phenyl or benzyl; R1 is of hydrogen or lower alkyl; R2 is selected from the group consisting of monovalent moieties of the formulae: wherein p is 1, 2 or 3, q is 0, 1 or 2, R' is hydrogen or lower alkyl, R" is lower alkyl R7 is a moiety of the formula: wherein m is 2, 3, 4 or 5, R1, R' and R" are as hereinbefore defined and the moiety -NR'R" may be pyrrolidino, piperidino, morpholino or N-methylpiperazino, X isoxo (O=), thioxo (S=) or imino (R'-N=) wherein R' is as hereinbefore defined), and R3, R4, R5 and R6 are each individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino, sulfonamido, lower alkyl; and the pharmacologically acceptable acid-addition and quaternary ammonium salts thereof. These compunds can be prepared by reaction of 9,10- anthracenedialdehyde with a hydrazine. The dialdehyde is obtained from the reaction of anthracene with paraformaldehyde and hydrochloric acid, giving the 9,10-bis-(chloromethyl)anthracene derivative, which then is treated with sodium in ethanol. Or anthracene can be reacted with vinylene carbonate, to give a cyclic carbonate which is hydrol- ised to the diol, which in turn is treated with lead tetraacetate in acetic acid to give the 9,10-anthracenedicarboxaldehyde. Or 9,10-anthracenediacetonitrile, a substituted hydrazine hyrochloride, sodium acetate and Raney nickel is reduced with hydrogen to give the anthracene bis-hydrazone.

  已公开的蒽-9,10-双羰基-利德拉宗及其衍生物可用于抑制移植小鼠肿瘤的生长，以及诱导白血病和相关癌症的消退和/或缓解。 这些化合物可由式表示： 其中 Z 是三价分子，选自由下列式子组成的组 其中 n 为 0、1、2 或 3，R 为氢、低级烷基、环烷基、苯基或苄基；R1 为氢或低级烷基；R2 选自由下列式子组成的组 其中 p 是 1、2 或 3，q 是 0、1 或 2，R' 是氢或低级烷基，R" 是低级烷基 R7 是式中的分子： 其中 m 是 2、3、4 或 5，R1、R' 和 R" 如前定义，分子 -NR'R" 可以是吡咯烷基、哌啶基、吗啉基或 N-甲基哌嗪基，X 是异氧代（O=）、其中 R' 如前定义），R3、R4、R5 和 R6 各自单独选自氢、卤素、羟基、硝基、氨基、磺酰胺基、低级烷基组成的组；以及药理学上可接受的酸加成盐和季铵盐。 这些化合物可通过 9,10-蒽二醛与肼反应制备。二甲醛是由蒽与多聚甲醛和盐酸反应得到的，从而得到 9,10-双（氯甲基）蒽衍生物，然后用钠在乙醇中进行处理。或者将蒽与碳酸乙烯酯反应，生成环状碳酸酯，碳酸酯与二元醇反应生成二元醇，二元醇在乙酸中与四乙酸铅反应生成 9,10-蒽二甲醛。或者将 9,10-蒽二乙腈、取代的盐酸肼、醋酸钠和雷尼镍与氢还原，得到蒽双腙。
• A Rational Approach to Fluorescence “Turn-On” Sensing of α-Amino-carboxylates
  作者：Dowook Ryu、Eunju Park、Dae-Sik Kim、Shihai Yan、Jin Yong Lee、Byoung-Yong Chang、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ja078308e

  日期：2008.2.1

  A rational approach to fluorescence turn-on sensing of amino carboxylates is described, which primarily relies on the perturbation of the quenching n-pi* transiton energy level of a carbonyl ionophore relative to the pi-pi* transition energy level of an anthracene in the sensor. The anthracene-based bis (trifluoroacetylcarboxanilide) sensor is structurally simple but selectively senses alpha-amino acids as their carboxylate forms over beta and gamma-homologues, by forming a (1:1)-cyclic adduct with a large fluorescence enhancement factor of 110.