Bis(phenanthren-9-yl)methanol | 110282-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Bis(phenanthren-9-yl)methanol
• 英文别名: 9,9‘-bis-phenanthrylmethanol；bis(9-phenanthryl)methanol；(9-Phen)2CHOH；Hydroxy-di-(phenanthryl-(9))-methan；1,1-di(9-phenanthryl)methanol；di-phenanthren-9-yl-methanol；Di-[9]phenanthryl-methanol；Di-phenanthen-9-yl-methanol；di(phenanthren-9-yl)methanol
• CAS: 110282-71-8
• 化学式: C₂₉H₂₀O
• 分子量: 384.477
• InChiKey: UBFDSBKOAKHZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 沸点：
  657.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(phenanthren-9-yl)methanol 在 硫酸 作用下， 生成 tetra-[9]phenanthryl-ethene
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylphenanthrenes. IV. Di- and Tetraphenanthrylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a025
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 Bis(phenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  9-Vinylphenanthrenes. IV. Di- and Tetraphenanthrylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a025

文献信息

• An effective kinetic resolution of racemic α-arylpropanoic acids, α-arylbutanoic acids, and β-substituted-α-arylpropanoic acids with bis(9-phenanthryl)methanol as a new achiral nucleophile in the asymmetric esterification using carboxylic anhydrides and the acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Yu-suke Onda、Keisuke Ono、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.008

  日期：2010.10

  kinetic resolution of racemic α-arylalkanoic acids with achiral alcohols is described. It was determined that bis(9-phenanthryl)methanol is a suitable nucleophile which reacts with the intermediary mixed anhydrides generated from aromatic anhydrides with α-arylpropanoic acids or β-substituted-α-arylpropanoic acids in the presence of (+)-benzotetramisole to produce the corresponding optically active esters

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。
• Monomeric Cinchona Alkaloid-Based Catalysts for Highly Enantioselective Bromolactonisation of Alkynes
  作者：Michael Wilking、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/chem.201604003

  日期：2016.12.19

  The cinchona alkaloid dimer (DHQD)2PHAL has been shown to be a broadly applicable catalyst for asymmetric halogenations. However, this catalyst does not have to be dimeric and a class of monomeric quinidine and quinine‐derived catalysts was prepared, often showing superior selectivity in bromolactonisations of terminal alkynoic acids. Mechanistic investigations show that these organocatalysts act as

  金鸡纳生物碱二聚体（DHQD）2 PHAL已被证明是广泛用于不对称卤化的催化剂。但是，该催化剂不必是二聚体，而是制备了一类单体奎尼丁和奎宁衍生的催化剂，通常在末端炔酸的溴内酯化反应中显示出较高的选择性。机理研究表明，这些有机催化剂充当主体分子，可以作为具有实质性结合常数的客体结合基于羧酸的底物。基于这些发现，提出这类催化剂本质上是双官能的，在亲电子卤化反应中活化卤化剂以及亲核试剂。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。
• 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
  申请人：出光興産株式会社

  公开号：JP2016060702A

  公开（公告）日：2016-04-25

  【課題】発光効率が高い有機ＥＬ素子を実現する化合物、当該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。【解決手段】テトラベンゾフルオレン骨格を主骨格とする特定構造の化合物、当該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。【選択図】なし

  该专利申请涉及实现高发光效率的有机EL器件的化合物，用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备的提供方法。 通过使用以四苯并咯啉骨架为主要骨架的特定结构化合物，制备用于有机电致发光材料的该化合物，使用该化合物制造的有机电致发光器件以及装有该有机电致发光器件的电子设备。【未附图】
• NOVEL SUPPORT FOR SYNTHESIS AND PURIFICATION OF COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20030077651A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for the preparation and purification of compounds using a novel support, a tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene group (Tbf) comprising reacting a building block (A) containing a Tbf group (Tbf-A), with a second building block (B), to afford an intermediate compound (Tbg-A-B) followed by purifying the intermediate compound by adsorption on a carbon support, removing the intermediate compound from the support with a solvent and repeating the previous reactions using the required number of building blocks to synthesize the compounds followed by removal of the Tbf group to afford the desired compounds.

  使用一种新型支持剂四苯并[a,c,g,i]芴基团(Tbf)，制备和纯化化合物的方法，包括将含有Tbf基团的构建块(A)与第二个构建块(B)反应，生成中间化合物(Tbg-A-B)，然后通过在碳支持剂上吸附中间化合物、用溶剂将中间化合物从支持剂上移除并重复前述反应，使用所需数量的构建块合成化合物，然后去除Tbf基团以得到所需的化合物。