Dopachrome | 13520-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dopachrome
• CAS: 13520-94-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: RUVIPSCOYXGWSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dopachrome 生成 5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  氨基色酮重排为5,6-二羟基吲哚的中间体甲基醌的证据

  摘要：

  α-甲基多巴甲酯的氧化会生成氨基铬4，其在中性pH值下会自发重排，从而给出相对稳定的醌-甲基化物，标识为5。这为假定的甲基苯醌在氨基色素向5，6-二羟基吲哚的转化中提供了第一个证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98038-9
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 sodium phosphate buffer 、 酪氨酸酶 作用下， 生成 Dopachrome
  参考文献：
  名称：

  通过形成DOPA共轭产物，新型亮肤剂α-硫辛酸衍生物对黑色素生成的调节作用。

  摘要：

  二氢脂基组氨酸钠锌盐（DHLHZn）是Zn（2 +）/二氢硫辛酸衍生物复合物的化合物，开发用于化妆品/医疗用途。为了将DHLHZn表征为新型亮肤剂，本研究阐明了DHLHZn对酪氨酸酶的抑制作用（包括其反应途径）。在B16黑色素瘤细胞系统中，DHLHZn在抑制黑色素以及众所周知的脱色素药物α-熊果苷的合成中具有活性。此外，在酪氨酸酶测定中，DHLHZn对DOPAchrome形成的抑制作用比其他酪氨酸酶抑制剂（如曲酸）强。我们以前的报告表明，脂酰基序的巯基与DOPAquinone反应形成脂酰DOPA缀合物。因此，我们推测可能会在DHLHZn和DOPAquinone之间形成共轭产物。在酪氨酸酶催化的氧化作用下，DHLHZn与L-DOPA反应后，以利血平为内标，通过HPLC串联质谱法确认了DHLH DOPA共轭产物的形成。此外，通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表现出DHLHZn作为竞争性抑制剂的可逆性，KI值为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.042

文献信息

• Plant extract, compositions containing same, method of extraction and uses thereof
  申请人：Botanic Century (Beijing Co. Ltd.)

  公开号：US10016474B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  An extract from leaves of mulberry is disclosed. The extract has an IC50 value sufficient to inhibit α-glucosidase I. The extract may comprise 5-40% (w/w) total imino sugars and 20-70% (w/w) total amino acids. The extract may reduce the production of melanin for the treatment of such ailments or diseases caused by pigmentation as freckle, chloasma, striae gravidarum, sensile plaque and melanoma. The extract may also control blood glucose level.

  本发明公开了一种桑叶提取物。该提取物的 IC50 值足以抑制 α-葡萄糖苷酶 I。该提取物可包含 5-40%（重量比）的总亚氨基糖和 20-70%（重量比）的总氨基酸。提取物可减少黑色素的生成，用于治疗由色素沉着引起的疾病，如雀斑、黄褐斑、妊娠纹、感光斑和黑色素瘤。提取物还可以控制血糖水平。
• Plant extract obtained from Morus plant leaves, compositions containing same, method of extraction and uses thereof
  申请人：Botanic Century (Beijing) Co. Ltd.

  公开号：US11090349B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  An extract from leaves of mulberry is disclosed. The extract has an IC50 value sufficient to inhibit α-glucosidase I. The extract may comprise 5-40% (w/w) total imino sugars and 20-70% (w/w) total amino acids. The extract may reduce the production of melanin for the treatment of such ailments or diseases caused by pigmentation as freckle, chloasma, striae gravidarum, sensile plaque and melanoma. The extract may also control blood glucose level.

  本发明公开了一种桑叶提取物。该提取物的 IC50 值足以抑制 α-葡萄糖苷酶 I。该提取物可包含 5-40%（重量比）的总亚氨基糖和 20-70%（重量比）的总氨基酸。提取物可减少黑色素的生成，用于治疗由色素沉着引起的疾病，如雀斑、黄褐斑、妊娠纹、感光斑和黑色素瘤。提取物还可以控制血糖水平。
• Screening assay for the identification of inhibitors of macrophage migration inhibitory factor
  申请人：——

  公开号：US20030105014A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention encompasses assays to identify compounds that inhibit the enzymatic activity of MIF which catalyzes the tautomerization of MIF-substrates, such as D-dopachrome to DHICA. In general, the assay is conducted in vitro by adding, mixing or combining MIF and a suitable substrate in the presence or absence of a test compound, and measuring the tautomerization of the substrate. The test compounds that inhibit tautomerization in the assay are identified as MIF inhibitors.

  本发明包括鉴定可抑制催化 MIF 底物（如将 D-多巴铬转化为 DHICA）的 MIF 酶活性的化合物的检测方法。一般来说，该试验是在体外进行的，方法是在有或没有试验化合物的情况下添加、混合或组合 MIF 和合适的底物，并测量底物的同分异构。在测定中抑制同分异构的受试化合物被确定为 MIF 抑制剂。
• Chioccara, Francesco; Novellino, Ettore, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1815 - 1822
  作者：Chioccara, Francesco、Novellino, Ettore

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the rearrangement of dopachrome to 5,6-dihydroxyindole
  作者：C. Costantini、O. Crescenzi、G. Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79394-4

  日期：1991.7

  Kinetic and isotopic labelling studies provide for the first time evidence that at physiological pH the rearrangement of dopachrome (1) to 5,6-dihydroxyindole (2) involves abstraction of the proton at position 3 and formation of the intermediate quinone-methide 4.