(3R,5R)-N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>-3-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>isoxazolidine | 119719-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>-3-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>isoxazolidine
• 英文别名: [(3R,5R)-2-benzyl-5-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,2-oxazolidin-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119719-81-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 510.611
• InChiKey: ZBOIPEUTPDERQO-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>-3-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>isoxazolidine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,5R)-methyl>isoxazolidin-3-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-negamycin and (-)-epinegamycin by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a064
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,5R)-N-benzyl-5-<<(benzyloxycarbonyl)amino>methyl>-3-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-negamycin and (-)-epinegamycin by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a064

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-negamycin and (-)-3-epinegamycin via enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Katsura Kasahara、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00270a037

  日期：1989.4
• KASAHARA, KATSURA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2225-2233
  作者：KASAHARA, KATSURA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)-negamycin and (-)-epinegamycin by an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hideo. Iida、Katsura. Kasahara、Chihiro. Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00275a064

  日期：1986.7