4-<4-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidino>butanonitrile | 141840-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-<4-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidino>butanonitrile
• 英文别名: 4-[4-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)piperidin-1-yl]butanenitrile
• CAS: 141840-85-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: YGUYZSWABSVSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidino>butanonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-[2-[[2-nitro-1-[4-[4-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)piperidin-1-yl]butylamino]ethenyl]amino]ethylsulfanylmethyl]-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  含有苯海拉明和赛庚啶衍生物的组合组胺 H1-/H2-受体拮抗剂的合成和药理学

  摘要：

  经典的组胺 H1 受体拮抗剂苯海拉明 (3a) 和赛庚啶 (9) 及其衍生物 (3b — d, 10) 与 H2 受体拮抗剂噻替丁衍生的含有 2-胍基噻唑的结构 (28) 连接以获得联合 H1/H2 受体拮抗剂。这两个部分没有直接连接在一起，而是由一个聚亚甲基间隔基和一个极性基团（硝基乙二胺或尿素）隔开。由此获得了 12 种化合物，它们分别在离体豚鼠回肠 (H1) 和离体豚鼠右心房 (H2) 处分别具有高 H1 和 H2 受体拮抗剂活性。苯海拉明和赛庚啶组分的掺入提供了对 H1 受体的高亲和力。然而，三环赛庚啶及其 10,11-二氢衍生物 (30–32, 34)，与苯海拉明 (29a-d, 33a-d) 相比，导致 H2-受体拮抗剂效力降低。使用硝基乙二胺作为极性基团显然更有利于 H1 和 H2 受体亲和力作为尿素功能。所有化合物都引起竞争性和非竞争性拮抗的双重模式。在新化合物中，具有 4-氟-或

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290206
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-<4-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)piperidino>butanonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有苯海拉明和赛庚啶衍生物的组合组胺 H1-/H2-受体拮抗剂的合成和药理学

  摘要：

  经典的组胺 H1 受体拮抗剂苯海拉明 (3a) 和赛庚啶 (9) 及其衍生物 (3b — d, 10) 与 H2 受体拮抗剂噻替丁衍生的含有 2-胍基噻唑的结构 (28) 连接以获得联合 H1/H2 受体拮抗剂。这两个部分没有直接连接在一起，而是由一个聚亚甲基间隔基和一个极性基团（硝基乙二胺或尿素）隔开。由此获得了 12 种化合物，它们分别在离体豚鼠回肠 (H1) 和离体豚鼠右心房 (H2) 处分别具有高 H1 和 H2 受体拮抗剂活性。苯海拉明和赛庚啶组分的掺入提供了对 H1 受体的高亲和力。然而，三环赛庚啶及其 10,11-二氢衍生物 (30–32, 34)，与苯海拉明 (29a-d, 33a-d) 相比，导致 H2-受体拮抗剂效力降低。使用硝基乙二胺作为极性基团显然更有利于 H1 和 H2 受体亲和力作为尿素功能。所有化合物都引起竞争性和非竞争性拮抗的双重模式。在新化合物中，具有 4-氟-或

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290206

文献信息

• Piperidine derivatives and hypotensives containing the same
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0371805A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  A piperidine derivative of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein any of R¹, R², R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each independently represents a hydrogen atom or other substituent; X represents an aralkyl- or aryl-containing group having from 6 to 30 carbon atoms or an alkyl group having from 4 to 30 carbon atoms or a cycloalkyl-containing group, which may optionally have substituent(s) and which may be substituted by hetero atom(s) or hetero atom-­containing organic group(s), said alkyl group optionally containing unsaturated bond(s); Y represents a hetero atom or an optionally substituted alkylene chain, the alkylene chain optionally containing hetero atom(s) or unsaturated bond(s); and A represents an optionally substituted condensed aromatic or heterocyclic ring. The compounds are useful as hypotensives.

  通式 (I) 的哌啶衍生物或其药学上可接受的盐； 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴中的任一者可以相同或彼此不同，且各自独立地代表氢原子或其他取代基； X 代表含有 6 至 30 个碳原子的芳基或烷基，或含有 4 至 30 个碳原子的烷基或环烷基，可选择具有取代基，且可被杂原子或含杂原子的有机基团取代，所述烷基可选择含有不饱和键； Y 代表杂原子或任选取代的亚烷基链，所述亚烷基链任选含有杂原子或不饱和键；以及 A 代表任选取代的缩合芳环或杂环。 这些化合物可用作降压药。
• Piperidine derivatives and their use as antiarrhythmic agents
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0479601B1

  公开（公告）日：1999-12-15
• TETRAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC ACTIVITY
  申请人：SUMITOMO METAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0706522A1

  公开（公告）日：1996-04-17
• US5229400A
  申请人：——

  公开号：US5229400A

  公开（公告）日：1993-07-20
• [EN] TETRAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES TETRAZOLIQUES A ACTIVITE ANTIHISTAMINIQUE ET ANTIALLERGIQUE
  申请人：SUMITOMO METAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995001350A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (EN) A tetrazole derivative of general formula (1), where A represents -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CH2O-, an oxygen atom or a sulfur atom or, in the case where A does not interconnect the adjacent aromatic rings, it represents two hydrogen atoms each bonded to the adjacent aromatic ring; V represents -CH=CH- or a sulfur atom; X and Y each independently represents an alkoxy group, a halogen atom or a hydrogen atom; (a) W represents a bond, Z represents a carbon atom or methine, and B either forms a bond together with Z or represents a hydroxyl group, or (b) W, Z and B represent a bond, a nitrogen atom and a hydrogen atom, respectively, or (c) W, Z and B represent an oxygen atom, methine and a hydrogen atom, respectively; p represents an integer of 2 or 3; and n represents an integer of 1-6 or a pharmacologically acceptable salt thereof, or an antihistamine, an anti-allergic agent or an asthma treating agent containing the same.(FR) Dérivé tétrazolique répondant à la formule générale (1), dans laquelle A représente -CH=CH-, -CH2-CH2-, -CH2O-, un atome d'oxygène ou un atome de soufre, ou, au cas où A ne relierait pas entre eux les cycles aromatiques voisins, A représente deux atomes d'hydrogène dont chacun est lié au cycle aromatique voisin; V représente -CH=CH-, ou un atome de soufre; X et Y, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe alcoxy, un atome d'halogène ou un atome d'hydrogène; (a) W représente une liaison, Z représente un atome de carbone ou méthine, et B forme une liaison conjointement avec Z ou représente un groupe hydroxyle, ou (b) W, Z et B représentent respectivement une liaison, un atome d'azote et un atome d'hydrogène, ou (c) W, Z et B représentent respectivement un atome d'oxygène, méthine et un atome d'hydrogène; p est 2 ou 3; et n est un nombre entier compris entre 1 et 6; ou son sel pharmacologiquement acceptable; et agent antihistaminique, agent antiallergique ou agent de traitement de l'asthme le contenant.