3-(2-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester | 425376-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-[2-(Methoxycarbonylmethyl)phenyl]propiolic acid methyl ester；methyl 3-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 425376-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VPCJFZIXLLOSKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-azido-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联共轭加Dieckmann缩合反应中的亲核伴侣：1. 1,2,3-三取代萘的合成

  摘要：

  定义了串联共轭加成-Dieckmann缩合反应用于构建1,2,3-三取代萘的范围和局限性。这种方法中可行的亲核伴侣包括有机铜，活性亚甲基和各种杂原子引发剂。

  DOI：

  10.1021/jo035342c
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenyl)diazomethyl ketone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373

文献信息

• Tandem Conjugate Cyanide Addition−Dieckmann Condensation in the Synthesis of the ABCD-Ring System of Lactonamycin
  作者：Jay P. Deville、Victor Behar

  DOI：10.1021/ol0257373

  日期：2002.4.1

  ABCD-ring system of lactonamycin (1) is reported in this Letter. The key step is the tandem cyanide conjugate addition-Dieckmann condensation of alkyne 17 to afford a fully functionalized anthracene. Selective reduction of the cyano group with subsequent lactam formation affords the tetracyclic core of lactonamycin 19. [reaction: see text]

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。
• Nucleophilic Partners in the Tandem Conjugate Addition−Dieckmann Condensation Reaction:  1. Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Naphthalenes
  作者：Aaron D. Martinez、Jay P. Deville、Joel L. Stevens、Victor Behar

  DOI：10.1021/jo035342c

  日期：2004.2.1

  The scope and limitations of the tandem conjugate addition−Dieckmann condensation for the construction of 1,2,3-trisubstituted naphthalenes is defined. Viable nucleophilic partners in this methodology include organocuprates, active methylenes, and a variety of heteroatom initiators.

  定义了串联共轭加成-Dieckmann缩合反应用于构建1,2,3-三取代萘的范围和局限性。这种方法中可行的亲核伴侣包括有机铜，活性亚甲基和各种杂原子引发剂。