7-bromo-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 113859-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-bromo-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: N-bromo-7-azadibenzobicyclo[2.2.1]heptadiene；N-bromo-7-azadibenzonorbornadiene；Anthracen-9,10-imine, 11-bromo-9,10-dihydro-；15-bromo-15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 113859-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: WNWQXNRRYPUDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-bromo-2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031

文献信息

• An Evaluation of Amide Group Planarity in 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane Amides. Low Amide Bond Rotation Barrier in Solution
  作者：Yuko Otani、Osamu Nagae、Yuji Naruse、Satoshi Inagaki、Masashi Ohno、Kentaro Yamaguchi、Gaku Yamamoto、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja036644z

  日期：2003.12.1

  Single-crystal X-ray diffraction structures of some relevant bicyclic amides, including the prototype N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, exhibited nitrogen-pyramidalization in the solid state. We evaluated the rotational barriers about the amide bonds of various N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in solution. The observed reduction of the rotational barriers of the bicyclic amides, as compared with

  在这里，我们表明双环 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺本质上是氮锥体。一些相关双环酰胺的单晶 X 射线衍射结构，包括原型 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，在固态下表现出氮锥体化。我们评估了溶液中各种 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺键的旋转势垒。与单环吡咯烷酰胺相比，观察到的双环酰胺旋转势垒的降低与溶液中 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷酰胺的氮-锥体结构一致。发现在苯甲酰基上带有对位取代基的 N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的旋转势垒的大小与哈米特'之间存在良好的相关性 s sigma(p)(+) 常数，这与解结构的相似性一致。使用密度泛函理论的计算再现了这些双环酰胺的氮-锥体结构作为能量最小值。通过应用键模型理论评估的从氮非键合 n(N) 轨道到酰胺基团的羰基 pi 轨道计算的电子离域量与各种酰胺的旋转势垒很好地相关，包括 7-氮杂双环的酰胺[2
• Bimetallic μ-cyanoimide complexes prepared by NCN group transfer
  作者：Daniel J. Mindiola、Yi-Chou Tsai、Ryuichiro Hara、Qinghao Chen、Karsten Meyer、Christopher C. Cummins

  DOI：10.1039/b006517j

  日期：——

  A cyanoimide [NCN] transfer reagent has been developed and applied to the synthesis of the μ-NCN systems (μ2;η1,η1-NCN) M[N(R)Ar]3}2 (Ar = C6H3Me2-3,5; M = V or U, R = But; M = Mo, R = Pri).

  已开发出一种氰亚胺 [NCN] 转移试剂，并应用于μ-NCN体系的合成 (μ2; η1,η1-NCN) M[N(R)Ar]3}2 (Ar = C6H3Me2-3,5; M = V 或 U, R = But; M = Mo, R = Pri)。
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、BARR, DONALD E.、HALL, FRANCES H.、KR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes
  作者：Louis A. Carpino、Robert E. Padykula、Donald E. Barr、Frances H. Hall、Josef G. Krause、Richard F. Dufresne、Charles J. Thoman

  DOI：10.1021/jo00246a031

  日期：1988.5