2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1103416-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidinecarbonitrile
• CAS: 1103416-12-1
• 化学式: C₁₁H₈FN₅
• 分子量: 229.216
• InChiKey: HKDYKGYQDLZNEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于体外分子对接和密度泛函理论的氟取代吡唑并嘧啶衍生物具有较高抗菌作用的多步合成

  摘要：

  通过多步反应合成了一些新的氟取代的吡唑并嘧啶衍生物（1.3 – 1.5），首先是4-氟苯基丙二腈（1）与胍反应，然后与肼进行闭环反应，得到2,4-二氨基-6 -芳基-嘧啶-5-腈（1.2）。化合物的结构通过光谱和元素分析一致。通过圆盘扩散测定法在体外测试了这些化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性，然后参照标准药物氯霉素确定了最低抑菌浓度。结果表明，化合物1.5与氯霉素相比，两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制生长能力都更好。使用密度泛函理论进行了分子轨道计算。使用B3LYP / 6‐311 + G **水平的理论来研究化合物1.1至1.5的LUMO-HOMO间隙能和电荷分布。对接研究是针对细菌氨基葡萄糖-6-磷酸合成酶进行的。密度泛函理论计算和对接研究支持了体外发现。

  DOI：

  10.1002/jhet.2923
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于体外分子对接和密度泛函理论的氟取代吡唑并嘧啶衍生物具有较高抗菌作用的多步合成

  摘要：

  通过多步反应合成了一些新的氟取代的吡唑并嘧啶衍生物（1.3 – 1.5），首先是4-氟苯基丙二腈（1）与胍反应，然后与肼进行闭环反应，得到2,4-二氨基-6 -芳基-嘧啶-5-腈（1.2）。化合物的结构通过光谱和元素分析一致。通过圆盘扩散测定法在体外测试了这些化合物对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性细菌的抗菌活性，然后参照标准药物氯霉素确定了最低抑菌浓度。结果表明，化合物1.5与氯霉素相比，两种细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制生长能力都更好。使用密度泛函理论进行了分子轨道计算。使用B3LYP / 6‐311 + G **水平的理论来研究化合物1.1至1.5的LUMO-HOMO间隙能和电荷分布。对接研究是针对细菌氨基葡萄糖-6-磷酸合成酶进行的。密度泛函理论计算和对接研究支持了体外发现。

  DOI：

  10.1002/jhet.2923

文献信息

• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• A highly efficient synthesis of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives using NiCo2O4@Ni(BDC) metal-organic frameworks as a novel and bifunctional catalyst
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Mina Azimi-Nasrabad、Simin Farhadi、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120935

  日期：2019.11

  The NiCo2O4@Ni(BDC) metal-organic frameworks as a suitable and green catalyst have been developed for the one-pot synthesis of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives. The multi-component reactions of aldehydes, malononitrile and guanidine hydrochloride were efficiently catalyzed using a novel metal-organic framework under reflux conditions. Simple procedures, high yields, short reaction

  的镍钴2 ö 4 @Ni（BDC）的金属-有机骨架作为合适的和绿色的催化剂已经开发了用于在一锅合成2,4-二氨基-6-芳基嘧啶-5-甲腈衍生物。醛，丙二腈和盐酸胍的多组分反应使用新型金属有机骨架在回流条件下得到了有效催化。该程序的优点是操作简单，产率高，反应时间短和催化剂的可重复使用性。通过FT-IR，SEM，XRD，EDX，TGA，VSM和TEM分析对催化剂进行了全面表征。
• Three-Component Synthesis of Pyrimidine and Pyrimidinone Derivatives in the Presence of High-Surface-Area MgO, a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Seifi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1080/00397910802474982

  日期：2009.2.25

  Magnesium oxide (MgO) effectively catalyzes the three-component reaction of aldehydes, amidine systems, and malononitrile or ethyl cyanoacetate to form 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives, respectively. The salient features of this method include high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, and the use of inexpensive and readily available catalyst.
• Efficient and Facile Synthesis of 2,4-Diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile Under Solvent-Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Lijiu Gao、Yisi Dai、Minxia Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910902987784

  日期：2010.2.2

  An efficient and convenient method for the preparation of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and guanidine carbonate, in the presence of sodium hydroxide under solvent-free conditions, was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy work up, and environmental friendliness over the existing procedures.
• Microwave-assisted one-pot synthesis of functionalized pyrimidines using ionic liquid
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.540

  日期：2011.5

  AbstractAn efficient one‐pot multicomponent synthesis of 2,4‐diamino‐5‐pyrimidinecarbonitrile derivatives has been achieved in excellent yields by the condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, and guanidine using ionic liquid under controlled microwave irradiation (100 W) at 60°C. This green approach offers a number of advantages in terms of methodology, high‐product yield, short reaction time, mild reaction conditions, and easy workup. J. Heterocyclic Chem., (2011).