(1R,4R)-2-(pyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptene | 253783-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-2-(pyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptene
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl]pyridine；2-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]pyridine
• CAS: 253783-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: NUKWWIUNFJZQDK-ABAIWWIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-2-(pyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptene 在 三氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(1S,2S,3R,4S)-3-(dicyclohexylphosphino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Ir催化反应的新P，N配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351936
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-2-exo-hydroxy-2-endo-(pyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,4R)-2-(pyridin-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure pyridine and 2,2′-bipyridine thioethers: new N–S chiral ligands for asymmetric catalysis. Palladium-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  Diastereomeric pure pyridine and 2,2'-bipyridine thioethers, derived from (+)-camphor, were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivities of up to 76% were obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00352-3

文献信息

• Chiral ligands and their transition metal complexes
  申请人：Scholz Ulrich

  公开号：US20070066825A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to chiral phosphorus compounds and their transition metal complexes, and also to the use of these transition metal complexes, especially in asymmetric syntheses.

  本发明涉及手性磷化合物及其过渡金属配合物，以及这些过渡金属配合物的应用，特别是在不对称合成中的应用。
• New Applications of Camphor-Derived P,N-Ligands for Asymmetric Pd- and Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Martine Bonin、Laurent Micouin、Paul Knochel、Tanasri Bunlaksananusorn、Alejandro Pérez Luna

  DOI：10.1055/s-2003-42067

  日期：——

  Ir-catalyzed asymmetric hydroboration of bicyclic hydrazine 4 in the presence of chiral ligand la, leads to bicyclic alcohol 5 after oxidative workup in good yield (76%) and moderate enantioselectivity (71 % ee).

  在手性配体 1a 的存在下，Ir 催化的双环肼 4 的不对称硼氢化反应在氧化后以良好的产率 (76%) 和中等的对映选择性 (71% ee) 得到双环醇 5。
• <i>t</i>-BuOK-Mediated Hydrophosphination of Functionalized Alkenes:  A Novel Synthesis of Chiral P,N- and P,P-Ligands
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo030383u

  日期：2004.7.1

  A novel synthesis of effective chiral P,N- and P,P-ligands has been developed by using a t-BuOK-mediated hydrophosphination of chiral alkenylpyridines and alkenylphosphine oxides. Ir complexes of chiral P,N-ligrands 1 and 3 gave high enantioselectivities for the hydrogenation of (Z)-alpha(acetamido)cinnamate 25 and (E)-1,2-diphenylpropene leading to the hydrogenated products with up to 97% ee.
• [DE] CHIRALE LIGANDEN UND DEREN ÜBERGANGSMETALLKOMPLEXE<br/>[EN] CHIRAL LIGANDS AND THEIR TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] LIGANDS CHIRAUX ET LEURS COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION
  申请人：BAYER CHEMICALS AG

  公开号：WO2004104014A3

  公开（公告）日：2005-03-17
• New P,N Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Reactions
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200351936

  日期：2003.8.25