N-octylnicotinamide | 81475-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-octylnicotinamide
• 英文别名: N-octylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 81475-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JSIDBRSPTZXMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylnicotinamide 、 <6R-<6α,7β(Z)>>-3-<(acetyloxy)methyl>-7-<<(2-amino-4-thiazolyl)<(1-carboxy-1-methylethoxy)imino>acetyl>amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid trifluoroacetic acid salt 在 六甲基二硅氮烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.1 %的产率得到(6R,7R)-7-((Z)-2-(2-ammoniothiazol-4-yl)-2-(((2-carboxypropan-2-yl)oxy)imino)acetamido)-3-((3-(octylcarbamoyl)pyridin-1-ium-1-yl)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  低毒两亲性头孢菌素衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  由于抗生素耐药性上升和新抗生素发现量下降，全球公共卫生面临严重问题。本研究设计合成了两个系列的两亲性头孢菌素，其中几种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。构效关系表明疏水烷基链的长度显着影响对革兰氏阴性菌的抗菌活性。最好的化合物对药物敏感和耐甲氧西林 (MRSA) 显示出高活性，MIC 分别为 0.5 和 2-4 μg/mL。此外，它在复杂的哺乳动物体液中保持活性，并且比万古霉素具有更长的抗生素后效应（PAE）。机理研究表明，该化合物缺乏膜损伤特性，可以靶向青霉素结合蛋白，破坏细菌细胞壁结构，抑制代谢活动，诱导细菌内活性氧（ROS）的积累。化合物显示出最小的耐药性，并且对 CC > 128 μg/mL 的 HUVEC 和 HBZY-1 细胞无毒。这些发现表明它是治疗细菌感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116293
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 N-octylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic Acid. Water-insoluble Esters and Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a028

文献信息

• Transamidation of amides with amines under solvent-free conditions using a CeO2 catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16316k

  日期：——

  with n-octylamine. CeO2 acts as a reusable and effective heterogeneous catalyst for transamidation under solvent-free conditions. Transamidation of a variety of amides and amines produced the corresponding N-alkyl amides in high yields. This method provides the first example of a heterogeneous catalyst for transamidation using aliphatic amines as substrates. Characterization of acid–base properties

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。
• CeO2-catalyzed one-pot selective synthesis of N-alkyl amides from nitriles, amines and water
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.004

  日期：2012.2

  such as heteroaromatic N-alky amides and morpholine amide are effectively synthesized, indicating that CeO2 can be a practically useful catalyst. A proposed mechanism includes (1) hydration of nitrile to the primary amide and (2) transamidation of the primary amide with amine as the rate-limiting step. This reaction mechanism provides a reason why the present catalytic system gives high selectivity.

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。
• 一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN112898173B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种光催化有机胺制备酰胺类化合物的方法。将四卤甲烷与溶剂混合后，先后加入胺类化合物、催化剂和有机羧酸，在含氧氛围和光照条件下搅拌反应后经分离纯化获得如式V～VII结构的酰胺类化合物；该发明采用光照条件在空气氛围和室温常压下反应，反应条件温和，且原料来源广，成本低，反应后产生的副产物为卤素单质，附加值高，避免了产生大量废弃物，具有较高的原子经济性和环境友好性，有利于大规模生产。
• Fe3+-exchanged clay catalyzed transamidation of amides with amines under solvent-free condition
  作者：Md. Ayub Ali、S.M.A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.111

  日期：2014.2

  Fe3+-exchanged montmorillonite is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of various amides and amines under solvent-free condition. The catalyst shows high yields and wide substrate scope. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoic Acid-Catalyzed Transamidation Reactions of Carboxamides, Phthalimide, Ureas and Thioamide with Amines
  作者：Ji-Wei Wu、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201400068

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient and simple method for the transamidation of carboxamides, phthalimide, ureas and thioamide with amines catalyzed by commercially available benzoic acid under metal‐free conditions is described. Furthermore, to the best of our knowledge, this is the first report about the transamidation of an aromatic thioamide with amines.magnified image