3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoyl chloride | 39075-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoyl chloride
• 英文别名: 3,-Dibromosalicyloyl chloride；3,5-Dibrom-2-hydroxy-benzoylchlorid；3.5-Dibrom-salicylsaeure-chlorid；3,5-Dibromo-2-hydroxybenzoyl chloride
• CAS: 39075-92-8
• 化学式: C₇H₃Br₂ClO₂
• 分子量: 314.361
• InChiKey: AFQYKAZIYCTGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoyl chloride 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl N-[6-[(3,5-dibromo-2-hydroxybenzoyl)amino]-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Agrawal, Vijai K.; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 146 - 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-dibromo-2-hydroxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卤素键增加了蛋白质精氨酸脱亚氨酶1抑制剂的效力和同工酶选择性。

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906334

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2] Annulation Initiated by an Aza-Rauhut-Currier Reaction: Facile Entry to Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Teck-Peng Loh、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201203316

  日期：2012.7.27

  Under control: The first example of chiral amino phosphine catalysts for the title reaction between vinyl ketones and N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐dienes has been developed. Under ambient conditions, this protocol provides straightforward access to densely functionalized, enantioenriched tetrahydropyridines with high levels of sterecontrol in good to excellent yields.

  下控制：手性氨基膦催化剂乙烯基酮类之间的反应标题的第一个例子Ñ磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯已经研制成功。在环境条件下，该方案可提供对高功能性，对映体富集的对映体富集的四氢吡啶类化合物的直接访问，并具有高水平的立体异构控制，产率高至优异。
• Identification of halosalicylamide derivatives as a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Yaya Liu、Pamela L. Donner、John K. Pratt、Wen W. Jiang、Teresa Ng、Vijaya Gracias、Steve Baumeister、Paul E. Wiedeman、Linda Traphagen、Usha Warrior、Clarence Maring、Warren M. Kati、Stevan W. Djuric、Akhteruzzaman Molla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.068

  日期：2008.6

  elongation pocket that is occupied by diketoacids, but a mutually exclusive binding mode with respect to the allosteric thumb pocket that is occupied by the benzimidazole class of inhibitors. Therefore, halosalicylamides represent a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  卤水杨酰胺衍生物通过高通量筛选被鉴定为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。随后的结构和活性关系揭示了水杨酰胺部分对最佳活性的绝对要求。水杨酰胺部分的羟基或酰胺基团的甲基化消除了活性，而两个苯环上的取代是可接受的。卤代水杨酰胺衍生物在延伸核苷酸方面显示出非竞争性，并显示出针对基因型 1-3 HCV NS5B 聚合酶的广泛基因型活性。抑制剂竞争研究表明与噻二嗪类化合物占据的起始口袋的加性结合模式和由二酮酸占据的延伸口袋的加性结合模式，但是对于被苯并咪唑类抑制剂占据的变构拇指口袋而言，这是一种相互排斥的结合模式。因此，卤代水杨酰胺代表了一类新型的 HCV NS5B 聚合酶变构抑制剂。
• Acyl Derivatives of 2-Aminobenzimidazole and Their Fungicide Activity
  作者：V. S. Pilyugin、Yu. E. Sapozhnikov、N. A. Sapozhnikova

  DOI：10.1023/b:rugc.0000039088.87053.eb

  日期：2004.5

  Procedures have been developed for the preparation of methyl 2-benzimidazolylcarbamate, 2-acetylaminobenzimidazole, 2-benzoylaminobenzimidazole, 2-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzoylamino)benzimidazole, 1-(3,6-dichloro-2-methoxybenzoyl)-2-aminobenzimidazole, 2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzoylamino)benzimidazole, 2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoylamino)benzimidazole, and 1-(3,5,6-trichloro-2-methoxybenzoyl)-2-aminobenzimidazole. The synthesized compounds have been tested for fungicide activity.
• Potential salicylamide antiplaque agents: in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus
  作者：Robert A. Coburn、Armando J. Batista、Richard T. Evans、Robert J. Genco

  DOI：10.1021/jm00142a023

  日期：1981.10

  A series of 55 salicylamides, including 3,5-dibromo-, 5-n-alkyl-, and 5-n-acylsalicyloyl derivatives of various anilines, heterocyclic amines, benzylamines, and alkylamines, was synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against Actinomyces viscosus, an adherent oral microorganism implicated in periodontal disease. The in vitro minimum inhibitory concentrations of 15 4'-bromosalicylanilides were found to correlate (r = 0.92) with estimated log D values. Several nonhalogenated salicylanilides, such as 5-n-hexyl- (40) and 5-n-decanoyl-4'-nitrosalicylanilide (47), were found to exhibit higher levels of in vitro antibacterial activity against a number of Actinomycetes than did tribromsalan (1) or fluorophene (2).
• Lindemann; Schultheis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 253
  作者：Lindemann、Schultheis

  DOI：——

  日期：——