1-chloro-9H-fluoren-9-one | 36804-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-chloro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-Chlorfluorenon；1-chloro-9-fluorenone；9H-Fluoren-9-one, 1-chloro-；1-chlorofluoren-9-one
• CAS: 36804-56-5
• 化学式: C₁₃H₇ClO
• 分子量: 214.651
• InChiKey: HYIQDVRORIPGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-137.8 °C
• 沸点：
  374.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-9H-fluoren-9-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1-chloro-9-fluorenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  用电子调谐的重氮芴类似物模拟重氮苯并[b]芴天然产物的生物活性。

  摘要：

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.024
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 甲烷磺酸 、 六氯乙烷 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-chloro-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  联合执导邻金属化，分子内的Friedel-Crafts连接。区域特异性途径合成1-取代的fluores-9-ones

  摘要：

  通过串联金属化反应，从2-联苯基羧酸1与仲丁基锂在THF中在-78°C下串联反应，制得3a – j型邻位取代的2-联苯基羧酸，然后用亲电试剂淬灭。用甲磺酸处理后，羧酸3a – f被转化为1-取代的芴酮4a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01976-7

文献信息

• Direct Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids
  作者：Chengjian Zhu、Jin Xie、Yantao Li、Wentao Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1707246

  日期：2021.3

  A photocatalyzed intramolecular cyclization is developed for the synthesis of fluorenones. In this photoredox reaction, triphenylphosphine is used as an inexpensive and effective deoxygenative reagent for biarylcarboxylic acids to give acyl radicals, which quickly undergo intramolecular radical cyclization. Reactions in the presence of air and continuous flow photoredox technology demonstrate the generality

  开发了一种用于合成芴酮的光催化分子内环化。在该光氧化还原反应中，三苯基膦被用作联芳羧酸的廉价且有效的脱氧试剂，以产生酰基自由基，该自由基迅速进行分子内自由基环化。在空气和连续流光氧化还原技术存在下的反应证明了该过程的通用性和实用性。
• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Expeditious synthesis of phenanthridines through a Pd/MnO₂-mediated C–H arylation/oxidative annulation cascade from aldehydes, aryl iodides and amino acids
  作者：Jian Fan、Li Li、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/d0cc00300j

  日期：——

  The expeditious construction of phenanthridine scaffolds via a Pd/MnO2-mediated C-H arylation/oxidative annulation cascade involving aldehydes, aryl iodides and amino acids is disclosed. This reaction proceeds smoothly involving the formation of multiple chemical bonds with the tolerance of a wide range of functional groups. The control experiments suggest a radical mechanism for C-N bond formation

  公开了通过Pd / MnO 2介导的CH芳基化/氧化环化级联反应，涉及醛，芳基碘化物和氨基酸，快速构建菲啶支架。该反应顺利进行，涉及形成多个化学键，且具有宽泛的官能团耐受性。对照实验表明，通过MnO2促进亚胺化合物的氧化环化形成CN键的自由基机理。通过直接获得具有生物活性的天然生物碱三方酸及其类似物已证明了该转化的合成效用。
• The Expedient and Regioselective Metalation of Unprotected Biphenyl-2-, -3-, and -4-carboxylic Acids
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Anne-Sophie Castanet、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/ejoc.200500469

  日期：2006.1

  subjected to site-selective electrophilic substitution. The remote C2′-position is attacked by the superbasic mixture of n-butyllithium and potassium tert-butoxide (LICKOR, 3.5 equiv.) in THF or benzene at 20–60 °C. The resulting dianion cyclizes to give the fluorenone skeleton. The metalation reactions of biphenyl-3- and -4-carboxylic acids are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Contribution to the Study of the Mechanism of Directed Remote-Metalation. Evidence for the Intermediacy of a Geminal Dimetallo Dialkoxide C(OM)₂ (M = Li, K), First Doubly Charged Director of Ortho Metalation
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Asish De、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0474709

  日期：2005.3.1

  mechanism of the metalation of 2-biphenyl carboxylic acid (1) with the Lochmann-Schlosser superbase was determined by deuteriolysis. Both ortho (C(3)) and remote (C(2')) positions are metalated. The C(2')-metalated species 2 cyclizes instantaneously. Under suitable conditions, the doubly charged geminal dimetallo dialkoxide group C(OM)(2) 4 directs metalation in the adjacent position (C(1)), affording

  通过氘代分解确定了Lochmann-Schlosser超碱与2-联苯羧酸（1）的金属化机理。邻位（C（3））和远端（C（2'））都被金属化。C（2'）金属化的物种2瞬间环化。在合适的条件下，双电荷的双金属双金属双氧化物基团C（OM）（2）4指导相邻位置（C（1））的金属化，提供稳定的1-金属9H-芴-9,9-双金属二氧化物5在酸性处理后，可以被各种亲电试剂捕获，生成1个取代的9H-芴9-酮7和9。[结构：见文字]