N-methoxymethyl-N-methylaniline | 13657-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methoxymethyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-Methoxymethyl-N-methyl-anilin；Benzenamine, N-(methoxymethyl)-N-methyl-；N-(methoxymethyl)-N-methylaniline
• CAS: 13657-45-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WYCRSCSOXFMGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-N-methylaniline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[(E)-2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]prop-1-enyl]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基取代的乙烯基吲哚作为供体活化的杂环二烯的新途径及其首次狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的反应的3- acylindoles 5，10，和15与α氨基α'-diphenylphosphinoyl取代的负碳离子引起了2'-氨基-取代的3-和2- vinylindoles 7，12，和17通过的方式可分离原醇6，11，和16。杂环二烯类7，12，和17与后行容易狄尔斯-阿尔德反应Ñ苯基马来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88490-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N-二甲基苯胺 在 ruthenium trichloride 双氧水 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到N-methoxymethyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  在甲醇存在下钌催化过氧化氢催化叔胺的氧化

  摘要：

  叔胺的α-甲氧基化可以通过在甲醇存在下用过氧化氢进行钌催化的叔胺的氧化来进行。该反应为叔甲基胺的选择性N-脱甲基化和喹啉骨架的构建提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60914-0

文献信息

• Transition Metal-free Methylation of Amines with Formaldehyde as the Reductant and Methyl Source
  作者：Nikki Y. T. Man、Wanfang Li、Scott G. Stewart、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.2533/chimia.2015.345

  日期：——

  A simple transition metal-free procedure using formal dehyde for the N,N-dimethylation and N-methylation of primary and secondary anilines is reported. The reaction showed limitations on sterically hindered and electron-withdrawing anilines, but is successful on amines with electron-donating substituents. Formaldehyde acts as both the reducing agent and the carbon source in the reaction.

  报道了一种简单的无过渡金属的方法，该方法使用甲醛对伯胺和仲苯胺的N，N-二甲基化和N-甲基化进行处理。该反应在位阻和吸电子苯胺上显示出局限性，但在带有给电子取代基的胺上则成功。甲醛在反应中既充当还原剂又充当碳源。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• OPIOID RECEPTOR LIGANDS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME
  申请人：Yamashita Dennis

  公开号：US20120245181A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This application describes compounds that can act as opioid receptor ligands, which compounds can be used in the treatment of, for example, pain and pain related disorders.

  这种应用描述了可以作为阿片受体配体的化合物，这些化合物可以用于治疗例如疼痛和与疼痛相关的疾病。
• -methyl--anilinomethyl diphenylphosphine oxide: a versatile reagent for the synthesis of enamines
  作者：N.L.J.M. Broekhof、F.L. Jonkers、A. van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92836-3

  日期：1980.1

  Cyclic as well as acyclic ketones, both saturated and α,β-unsaturated, can be converted into their homologous enamines by Horner-Wittig reaction with -methyl--anilinomethyl diphenylphosphine oxide ().

  饱和的和α，β-不饱和的环状和无环酮都可以通过与-甲基--苯胺基甲基二苯基膦氧化物（）进行的霍纳-威蒂希反应转化为它们的同源烯胺。
• One-Pot Synthesis of α-Halo β-Amino Acid Derivatives via the Difunctional Coupling of Ethyl α-Diazoacetate with Silyl Halides and N,O-Acetals or Aromatic Tertiary Amines
  作者：Norio Sakai、Kazuki Sasaki、Hiroki Suzuki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0039-1690864

  日期：2020.6

  nucleophile and N,O-acetals as an electrophile under metal-free conditions is described. This process undergoes a novel three-component coupling (3-CC) reaction using EDA, which leads to a one-pot preparation of α-halo β-amino acid esters. Also, this protocol could be adapted to accept an electrophile composed of aromatic tertiary amines. In both 3-CC reactions, the key reaction intermediate is an iminium

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。