N-isobutyl-3-pyridinecarboxamide | 78114-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-3-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-isobutylnicotinamide；nicotinic acid isobutylamide；Nicotinsaeure-isobutylamid；N-(2-methylpropyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 78114-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00462297
• 分子量: 178.234
• InChiKey: BAXWVIIYISJVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-3-pyridinecarboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-methylpropyl)pyridine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. I. Synthesis and Vasodilatory Activity of N-Substituted Heteroaromatic Cyanoamidines.

  摘要：

  各种异芳香氰基脲被合成，起始材料为腈，经过氰基咪唑或从酰胺经过硫酰胺。对这些化合物进行了抑制实验，以测试它们对40 mM K+诱导的大鼠主动脉条收缩的影响，同时还评估了选定化合物对去甲肾上腺素诱导的收缩的拮抗作用。大多数氰基脲表现出血管扩张活性。还对强效血管活性化合物进行了86Rb+外流的刺激实验，以确定它们的钾通道开放作用。N-氰基-N'-(2-硝氧基乙基)-3-吡啶羧基脲（3h）显示出最大的效力。3h的甲烷磺酸盐，命名为KRN2391，被选中进一步开发作为抗心绞痛药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2475
• 作为产物：
  描述：

  异丁基硼酸 、 烟酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium trimethylsilanolate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-isobutyl-3-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过烷基硼酸与伯酰胺的铜催化交叉偶联选择性形成仲酰胺

  摘要：

  首次展示了伯酰胺和烷基硼酸交叉偶联的通用催化程序。该反应成功的关键是确定了弱碱（NaOSiMe 3）和氧化剂（二叔丁基过氧化物）以促进铜催化反应的高产率。这种转化为酰胺的单烷基化提供了一种简便、高产的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401004r

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Esters and Amides from ActivatedAlcohols using Manganese(IV) Dioxide: Tandem Oxidation Processes
  作者：Richard J. Taylor、Jonathan S. Foot、Hisashi Kanno、Gerard M. Giblin

  DOI：10.1055/s-2003-39163

  日期：——

  with sodium cyanide in THF-methanol or in methanol alone for the direct conversion of activated alcohols into methyl esters. Ethyl and isopropyl esters can also be prepared. Similarly, use of manganese(IV) dioxide and sodium cyanide in THF containing ammonia or primary amines can be used to convert alcohols into the corresponding amides. Several activated alcohols and one non-activated alcohol example

  二氧化锰 (IV) 可与氰化钠一起在 THF-甲醇中或单独在甲醇中用于将活化的醇直接转化为甲酯。也可以制备乙酯和异丙酯。类似地，在含有氨或伯胺的 THF 中使用二氧化锰 (IV) 和氰化钠可用于将醇转化为相应的酰胺。报道了几种活化醇和一种非活化醇的例子。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• [EN] IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE-BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZO[1,2-B]PYRIMIDINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015035167A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula: are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  本文披露了基于咪唑并[1,2-b]吡啶嗪的化合物的公式：其中R1、R2和R3在此处定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及它们用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和疾病的方法。
• Quaternary Salts of 3,3’-Bis-Pyridinium Monooximes Synthesis and Biological Activity
  作者：Arun K. Sikder、Ashim K. Ghosh、Devendra K. Jaiswal

  DOI：10.1002/jps.2600820308

  日期：1993.3

  Two new series of asymetrically substituted 3,3'-bis-pyridinium monooximes bridged by oxopropane and propane groups were synthesized and characterized by spectral data and acid dissociation constants (pKas). Both the in vitro reactivation potency, in experiments with lyophilized electric eel acetylcholinesterase (AChE) inhibited by diisopropylfluorophosphate, and in vivo protection efficacy against

  合成了由氧丙烷和丙烷基桥联的两个新系列的不对称取代的3,3'-双吡啶一肟，并通过光谱数据和酸解离常数（pKas）对其进行了表征。在用二异丙基氟磷酸盐抑制的冻干鳗鱼乙酰胆碱酯酶（AChE）的实验中，对体外再活化能力以及这些化合物在小鼠中对二异丙基氟磷酸盐中毒的体内保护作用进行了评估，并将其与曲美肟和2-吡啶-醛肟肟二甲硫醚进行了比较。还评估了化合物对AChE的体外抑制作用。与相应的丙烷衍生物相比，具有氧丙烷连接的化合物是更强的抑制剂和更弱的活化剂。在pKa，肟对AChE的抑制作用，抑制的乙酰胆碱酯酶的再活化和保护指数。与三甲肟和2-吡啶-醛肟甲硫代比相比，改变吡啶环上的取代基或改变吡啶环之间的连接基团不会提高解毒效果。