methyl allylphosphonochloridate | 63581-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl allylphosphonochloridate
• 英文别名: 3-[Chloro(methoxy)phosphoryl]prop-1-ene
• CAS: 63581-60-2
• 化学式: C₄H₈ClO₂P
• 分子量: 154.533
• InChiKey: HVQDAQABKZLTIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl allylphosphonochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到Allyl-phosphonic acid (1S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-3-[2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-cyclohexyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成C-19功能化的1alpha-羟基维生素D（2）类似物。

  摘要：

  杂原子系区域选择性闭环复分解反应用于1-19-羟基-5,6-反式维生素D（2）类似物的C-19功能化。描述了通过使用有机锂试剂和Diels-Alder环加成物通过操纵系链反应来形成一系列类似物的应用。

  DOI：

  10.1021/ol027406w
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl allylphosphonochloridate
  参考文献：
  名称：

  （E）-丁-2-烯基核苷膦酰胺酸酯的高度聚合合成和抗病毒活性。

  摘要：

  在超声辐射下，通过交叉复分解，用氮试剂指导制备了几种迄今未知的（E）-丁-2-烯基核苷磷酸氨基酰胺类似物（ANP）。通过X射线衍射正式鉴定出两种非对映异构体。这些化合物针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。其中，磷酸氨基酰胺胸腺嘧啶类似物19成为对抗水痘带状疱疹病毒（VZV）的最佳前药，野生型和胸苷激酶缺陷型菌株的EC50值分别为0.33和0.39μM，选择性指数≥200μM。这一突破性方法为新的嘌呤和嘧啶（E）-丁-2-烯基磷酸氨基酰胺类似物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.086

文献信息

• Ylagan, Lourdes; Benjamin, Anat; Gupta, Amar, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 285 - 290
  作者：Ylagan, Lourdes、Benjamin, Anat、Gupta, Amar、Engler, Robert

  DOI：——

  日期：——
• YLAGAN, LOURDES;BENJAMIN, RNAT;GUPTA, AMAR;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, 285-289
  作者：YLAGAN, LOURDES、BENJAMIN, RNAT、GUPTA, AMAR、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Highly convergent synthesis and antiviral activity of (E)-but-2-enyl nucleoside phosphonoamidates
  作者：Maxime Bessières、Vincent Hervin、Vincent Roy、Agnès Chartier、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jean-François Lohier、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.086

  日期：2018.2

  Several hitherto unknown (E)-but-2-enyl nucleoside phosphonoamidate analogs (ANPs) were prepared directed with nitrogen reagents by cross-metathesis in water-under ultrasound irradiation. Two diastereoisomers were formally identified by X-ray diffraction. These compounds were evaluated against a large spectrum of DNA and RNA viruses. Among them, the phosphonoamidate thymine analogue 19 emerged as the

  在超声辐射下，通过交叉复分解，用氮试剂指导制备了几种迄今未知的（E）-丁-2-烯基核苷磷酸氨基酰胺类似物（ANP）。通过X射线衍射正式鉴定出两种非对映异构体。这些化合物针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。其中，磷酸氨基酰胺胸腺嘧啶类似物19成为对抗水痘带状疱疹病毒（VZV）的最佳前药，野生型和胸苷激酶缺陷型菌株的EC50值分别为0.33和0.39μM，选择性指数≥200μM。这一突破性方法为新的嘌呤和嘧啶（E）-丁-2-烯基磷酸氨基酰胺类似物铺平了道路。
• Synthesis of C-19-Functionalized 1α-Hydroxyvitamin D₂ Analogues via Ring-Closing Metathesis
  作者：Mahmood Ahmed、Catherine E. Atkinson、Anthony G. M. Barrett、Karine Malagu、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol027406w

  日期：2003.3.1

  A heteroatom-tethered regioselective ring-closing metathesis reaction was used for the C-19 functionalization of 1alpha-hydroxy-5,6-trans-vitamin D(2) analogues. Applications of the reaction to form a range of analogues by manipulation of the tether using both organolithium reagents and Diels-Alder cycloadditions are described.

  杂原子系区域选择性闭环复分解反应用于1-19-羟基-5,6-反式维生素D（2）类似物的C-19功能化。描述了通过使用有机锂试剂和Diels-Alder环加成物通过操纵系链反应来形成一系列类似物的应用。