9,9'-bis[(trimethylsilyl)oxy]-9H,9'H-9,9'-bifluorene | 20467-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-bis[(trimethylsilyl)oxy]-9H,9'H-9,9'-bifluorene
• 英文别名: 9,9'-bis(trimethylsiloxy)-9,9'-bi-9H-fluorene；trimethyl-[9-(9-trimethylsilyloxyfluoren-9-yl)fluoren-9-yl]oxysilane
• CAS: 20467-00-9
• 化学式: C₃₂H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 506.792
• InChiKey: DCJSPAOWAYQHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.54
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 9-芴酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到9,9'-bis[(trimethylsilyl)oxy]-9H,9'H-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物阴离子自由基的可逆二聚作用和频哪醇的电合成。9-芴酮的情况

  摘要：

  通过循环伏安法，计时安培法，电解法，数字模拟和使用DMF / 0.1 M Bu 4 NClO 4中的9-芴酮进行电化学还原的数字化学和量子化学计算，研究了羰基化合物阴离子自由基的可逆二聚作用。举个例子。实验数据证实了该反应在热力学上是不利的，如通过DFT计算所预测的。与某些其他阴离子基团相反，9-芴酮阴离子基团与锂阳离子的离子对或它们与水的氢键都不会将二聚平衡转移到二聚产物上。由于二聚二价阴离子的质子化和阴离子自由基-酚络合物二聚化的不可逆性，在苯酚存在下二聚化的可逆性降低。讨论了这两种途径对一般加氢二聚过程的贡献。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2020.136903

文献信息

• Reductive coupling of carbonyl compounds with zinc and trimethylchlorosilane to produce O-silylated pinacols. Effect of ultrasonic waves
  作者：Jeung Ho So、Moon Kyeu Park、Philip Boudjouk

  DOI：10.1021/jo00260a015

  日期：1988.12
• Neumann,W.P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2279 - 2292
  作者：Neumann,W.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SO, JEUNG-HO;PARK, MOON-KYEU;BOUDJOUK, PHILIP, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N5, C. 5871-5875
  作者：SO, JEUNG-HO、PARK, MOON-KYEU、BOUDJOUK, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Reversible dimerization of anion radicals of carbonyl compounds and the electrosynthesis of pinacols. The case of 9-fluorenone
  作者：Andrey S. Mendkovich、Arona Ngom、Vladimir A. Kokorekin、Mikhail N. Mikhailov、Diariatou Gningue-Sall、Viatcheslav Jouikov

  DOI：10.1016/j.electacta.2020.136903

  日期：2020.10

  with some other anion radicals, neither ion pairing of 9-fluorenone anion radicals with lithium cation nor their hydrogen bonding with water shifts the dimerization equilibrium to the dimeric product. Reversibility of the dimerization decreases in the presence of phenol due to the protonation of the dimeric dianion and to the irreversibility of dimerization of the anion radical – phenol complexes. The

  通过循环伏安法，计时安培法，电解法，数字模拟和使用DMF / 0.1 M Bu 4 NClO 4中的9-芴酮进行电化学还原的数字化学和量子化学计算，研究了羰基化合物阴离子自由基的可逆二聚作用。举个例子。实验数据证实了该反应在热力学上是不利的，如通过DFT计算所预测的。与某些其他阴离子基团相反，9-芴酮阴离子基团与锂阳离子的离子对或它们与水的氢键都不会将二聚平衡转移到二聚产物上。由于二聚二价阴离子的质子化和阴离子自由基-酚络合物二聚化的不可逆性，在苯酚存在下二聚化的可逆性降低。讨论了这两种途径对一般加氢二聚过程的贡献。