methyl 2-methylbenzenecarbamate | 151830-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methylbenzenecarbamate
• 英文别名: methyl N-hydroxy-2-methylphenylcarbamate；methyl N-hydroxy-N-2-toluenecarbamate；methyl hydroxy(o-tolyl)carbamate；methyl N-2-tolyl-N-hydroxycarbamate；Methyl N-(2-methylphenyl)-N-hydroxy-carbamate；methyl N-hydroxy-N-2-methylphenylcarbamate；methyl N-hydroxy-N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 151830-35-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: JOZFRGBAVMTVLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylbenzenecarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-((1-(4-chloro-5-(ethylsulfonamido)-2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)methyl)phenyl(methoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-methylbenzenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种含异噻菌胺和蛇床子素的杀菌组合物

  摘要：

  本发明公开了一种含异噻菌胺和蛇床子素的杀菌组合物，属于农药制备技术领域，该杀菌组合物包括如下重量百分比原料：异噻菌胺1‑50％、蛇床子素0.1‑10％、杀菌助剂5‑10％、余量为辅助成分；该杀菌助剂以改性壳聚糖为载体，在水稻吸收改性壳聚糖后能够增强植物的吸肥吸水能力，增强抗旱、抗倒伏能力，并增强免疫力，同时促使植物种子提前发芽，根系发达，根毛、须根、次生根数量大大增加，充分活化根际状态，溶解养分分子，使氮、磷、钾等养分能得到水稻充分有效的吸收，且该杀菌助剂含有酮肟醚结构，能够杀死细菌同时毒性较低，与异噻菌胺以及蛇床子素复合使用，能够很好的防止水稻受稻瘟病以及其他病害的侵袭。

  公开号：

  CN113229285A

文献信息

• Facile Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>-hydroxy Carbamates
  作者：Nicholas Tomkinson、Achim Porzelle、Michael Woodrow

  DOI：10.1055/s-0028-1087943

  日期：——

  An efficient 1-pot procedure for the Zn-mediated redn. of nitro arenes in the presence of chloroformates leading to the corresponding N,O-bisprotected hydroxylamine is described. Reactions proceed smoothly under ambient conditions in THF-water mixts. in good to excellent yield (34-81%). Solvolysis of the bisprotected hydroxylamines with NaOMe at room temp. provides access to synthetically versatile

  Zn 介导的 redn 的有效 1 锅程序。描述了在氯甲酸酯存在下硝基芳烃的转化，导致相应的 N,O-双保护羟胺。反应在环境条件下在 THF-水混合物中顺利进行。收率良好（34-81%）。在室温下用 NaOMe 溶解双保护的羟胺。以优异的产率 (89-97%) 提供合成通用的 N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯。
• Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06121251A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula I ##STR1## wherein W is ##STR2## n is 0 or 1; Y is O, S, NR.sub.1, or R.sub.6 ; the ring bond containing R.sub.4 and R.sub.5 is a single or double bond; X is independently selected from hydrogen, halo, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy and --HC.dbd.CH--CH.dbd.CH-- thereby forming a napthyl ring; R is independently selected from (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl and halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl; R.sub.1 is independently selected from (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl and aryl; R.sub.2 is independently selected from hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy, halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy, hydroxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.12)alkoxycarbonyl(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, halo(C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.10)alkynyl, halo(C.sub.3 -C.sub.10)alkynyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, epoxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, PO(OR.sub.1).sub.2 (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, R.sub.1 S(O).sub.2 (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (R.sub.1).sub.3 Si(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, aryl, aryloxy(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, arylcarbonyl(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, aralkyl, arylalkenyl, heterocyclic, heterocyclic (C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, N-morpholino(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, N-piperidinyl(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl; R.sub.4, and R.sub.5 are independently selected from hydrogen, halo, (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxy, cyano, halo(C.sub.1 -C.sub.12)alkyl, (C.sub.2 -C.sub.8)alkenyl, (C.sub.3 -C.sub.10)alkynyl, aryl and aralkyl; and R.sub.6 is (C.sub.1 -C.sub.12) alkylenyl and (C.sub.2 -C.sub.12)alkenylenyl.

  具有杀真菌和杀虫特性的化合物具有以下式I的结构： 其中W是；n为0或1；Y为O、S、NR₁或R₆；含有R₄和R₅的环键为单键或双键；X独立选择自氢、卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和--HC=CH-CH=CH--，从而形成一个萘环；R独立选择自(C₁-C₁₂)烷基和卤素(C₁-C₁₂)烷基；R₁独立选择自(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₈)烯基和芳基；R₂独立选择自氢、(C₁-C₁₂)烷基、(C₁-C₁₂)烷氧基、卤素(C₁-C₁₂)烷基、卤素(C₁-C₁₂)烷氧基、羟基(C₁-C₁₂)烷基、(C₁-C₁₂)烷氧基(C₁-C₁₂)烷基、(C₁-C₁₂)烷氧羰基(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₈)烯基、卤素(C₂-C₈)烯基、(C₃-C₁₀)炔基、卤素(C₃-C₁₀)炔基、(C₃-C₇)环烷基、(C₃-C₇)环烷基(C₁-C₄)烷基、环氧基(C₁-C₁₂)烷基、PO(OR₁)₂(C₁-C₁₂)烷基、R₁S(O)₂(C₁-C₁₂)烷基、(R₁)₃Si(C₁-C₁₂)烷基、芳基、芳氧基(C₁-C₁₂)烷基、芳基羰基(C₁-C₁₂)烷基、芳基烷基、芳基烯基、杂环、杂环(C₁-C₁₂)烷基、N-吗啉基(C₁-C₁₂)烷基、N-哌啶基(C₁-C₁₂)烷基；R₄和R₅独立选择自氢、卤素、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)烷氧基、氰基、卤素(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₃-C₁₀)炔基、芳基和芳基烷基；R₆为(C₁-C₁₂)烷基和(C₂-C₁₂)烯基。
• PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED AROMATIC HYDROXYLAMINE
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：US20190389808A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  An economic, one-step method for the production of N-substituted aromatic hydroxylamines of formula (I) R—N(OH)—C(═O)—(O)R 1 (I), with hydrogen, by catalytic hydration with possibly modified hydration catalysts in an aprotic solvent and in the presence of a halogen formic acid ester and in some cases in the presence of a base.

  一种经济的、一步法的生产N-取代芳香羟胺的方法，其化学式为R—N(OH)—C(═O)—(O)R1(I)，通过在无水溶剂中，使用可能经过改性的水合催化剂，在氢气的存在下进行催化水合反应，并在卤代甲酸酯的存在下，有时还在碱的存在下。
• 基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法
  申请人：四川福思达生物技术开发有限责任公司

  公开号：CN107973751A

  公开（公告）日：2018-05-01

  本发明公开了基于吡唑醚菌酯中间体的甲基化合成方法，将吡唑醚菌酯中间体与相转移催化剂、溶剂、碱溶液和一氯甲烷气体进行反应，控制反应温度和压力，待反应结束后，冷却降温，获得吡唑醚菌酯中间体的甲基化产物。本发明合成方法是对吡唑醚菌酯N‑羟基中间体进行甲基化方法，采用一氯甲烷替代硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、碘甲烷等作为吡唑醚菌酯生产过程中的甲基化试剂，有效降低生产成本和三废量，甲基化收率≥95.0%，HPLC外标含量≥98.0%。
• N-Carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
  申请人：Dochnahl Maximilian

  公开号：US20130005986A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R 1 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3′-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的方法，其中式I化合物被应用为前体。