6-propanoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one | 54903-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-propanoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 6-acyl-2(3H)-benzoxazolone；6-propionyl-3H-benzooxazol-2-one；6-Propionyl-2-benzoxazolinone；6-propionyl-3H-benzoxazol-2-one；2(3H)-Benzoxazolone, 6-(1-oxopropyl)-
• CAS: 54903-11-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: BRESOSPCSIHWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propanoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 铼 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(2-hydroxy-4-propanoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel fatty acid transport protein 1 (FATP1) inhibitors

  摘要：

  The discovery, optimization and structure-activity relationship of novel FATP1 inhibitors have been described. The detailed SAR studies of each moiety of the inhibitors combined with metabolite analysis led to the identification of the potent inhibitors 11p and 11q with improved blood stability. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.130
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-propanoyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  “像炸薯条”重排：一种合成6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮的新颖有效的方法

  摘要：

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10400-8

文献信息

• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Sadahiro Ishida、Yoji Hashida、Haruo Shizuka、Kohji Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1135

  日期：1979.4

  Photo-Fries rearrangements of N-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones are described. Irradiation of N-acyl-2-3-dihydrobenzoxazol-2-ones in acetonitrile afforded a mixture of 2-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and 6-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one together with other minor products. However, 2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and N-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one were very photostable. The reaction scheme involving Norrish type I dissociation has been discussed.

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。
• [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015173168A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。
• Unequivocal Preparation of 4- and 5-Acyl-2-aminophenols
  作者：Hocine Aichaoui、Isabelle Lesieur、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1055/s-1990-26979

  日期：——

  Unequivocal methods for the specific preparation of 4- or 5-acyl-2-aminophenols are reported. 5-Acyl-2-aminophenols are obtained by ring opening with dilute sodium hydroxide of 2(3H)-benzoxa-zolinones acylated at position 6. 4-Acyl-2-aminophenols are obtained by acylation of 2-acetamidophenol in the presence of aluminum chloride/dimethylformamide followed by a deprotection of the amino group.

  报道了一种用于特定制备4-或5-酰基-2-氨基苯酚的明确方法。5-酰基-2-氨基苯酚通过在稀氢氧化钠存在下开环来自位于6位酰基化的2(3H)-苯并恶唑啉酮。4-酰基-2-氨基苯酚通过在氯化铝/二甲基甲酰胺存在下酰基化2-乙酰氨基苯酚，然后脱保护氨基得到。
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要