2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 149862-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-1-tetralone；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 149862-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: QGMUPXDGOTXBQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（3'，4'-二甲氧基亚苄基）四氢萘酮通过微管稳定化和活性氧的激活诱导抗乳腺癌活性†

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别

  DOI：

  10.1039/c6ra02663j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些融合的吲唑，喹唑啉和喹啉作为潜在的EGFR抑制剂的合成及体外抗癌评估。

  摘要：

  由6-甲氧基-3合成苯并[g]吲唑5a，b，苯并[h]喹唑啉7、12a-c，13a-c和15a-c的衍生物以及苯并[h]喹啉17a-c和19a-c。 ，4-二氢萘-1（2H）-一（1）。评估了所有合成化合物对四种癌细胞的抗癌活性。HepG2，MCF-7，HCT116和Caco-2。MCF-7细胞作为对目标化合物最敏感的细胞系出现。除5a和5b外，所有受检化合物均显示出对MCF-7细胞有效的中度抗癌活性，IC50值为7.21至21.55 µM。特别是，化合物15c和19b成为表达EGFR的MCF-7细胞最有效的衍生物，IC50值分别为7.70±0.39和7.21±0.43μM。此外，两种化合物对正常的BHK-21成纤维细胞均无任何明显的细胞毒性（IC50值> 200 µM），因此作为抗癌剂具有良好的安全性。此外，与厄洛替尼（IC50 = 0.11±0.01μM）相比，化合物15c和19b在亚微摩尔范围内（分别为IC50

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102985

文献信息

• Method for assaying the sod activity by using a self-oxidizable compound
  申请人：Oxis International S.A.

  公开号：US05543298A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The method for assaying the SOD (super oxide dismutase) activity in liquid medium is based on the activation of self-oxidization, by SOD activity, of a reactive agent having the general formula (I) wherein either n is 1 or 2, R.sup.1 is --OR.sup.4 or --NR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.2 is H, --OR.sup.4, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, to form a ring by binding to the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H, alkyl (1-6C) or --OR.sup.4 (if R.sup.2 is different from --OR.sup.4); with R.sup.4 being H or alkyl (1-6C); R.sup.5 being H, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 COOH, --C.sub.6 H.sub.5 COOH or --C.sub.6 H.sub.5 SO.sub.3 H; and R.sup.6 is H, alkyl (1-6C) or --CH.sub.2 COOH; or n is 1, R.sup.1 is --OR.sup.4, R.sup.2 is --CH.sub.2 --O--, in order to form a ring by bonding of O with the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H or --OR.sup.4. Application to assaying the SOD activity in a sample, specially a biological sample, particularly by a single measurement and one calibrating curve.

  在液体培养基中测定SOD（超氧化物歧化酶）活性的方法是基于自氧化的激活，通过SOD活性，使具有通式（I）的反应剂氧化，其中n为1或2，R.sup.1为--OR.sup.4或--NR.sup.5 R.sup.6；R.sup.2为H，--OR.sup.4，烷基（1-6C），--CH.sub.2--或--CH.sub.2--CH.sub.2--，通过与苯基取代物结合在与R.sup.1相对的位置形成环；R.sup.3为H，烷基（1-6C）或--OR.sup.4（如果R.sup.2与--OR.sup.4不同）；其中R.sup.4为H或烷基（1-6C）；R.sup.5为H，烷基（1-6C），--CH.sub.2COOH，--C.sub.6H.sub.5COOH或--C.sub.6H.sub.5SO.sub.3H；R.sup.6为H，烷基（1-6C）或--CH.sub.2COOH；或n为1，R.sup.1为--OR.sup.4，R.sup.2为--CH.sub.2--O--，以便通过氧与苯基取代物的结合在与R.sup.1相对的位置形成环；R.sup.3为H或--OR.sup.4。应用于在样品中测定SOD活性，特别是生物样品，特别是通过单次测量和一个校准曲线。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing, antitumor and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.010

  日期：2013.5

  6b–d, 9, 10 and 12 demonstrated acceptable activity. Compounds 3d, 9 and 10 were screened for antitumor activity at National Cancer Institute, USA. The in vitro cytotoxic activity of eighteen of the synthesized compounds was studied by brine shrimp lethality bioassay, and results indicated that compounds 6c, 13, 3h, 6d and 3d have the highest cytotoxic activity.

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明
• 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)tetralone induces anti-breast cancer activity through microtubule stabilization and activation of reactive oxygen species
  作者：Yashveer Gautam、Sonam Dwivedi、Ankita Srivastava、Hamidullah Hamidullah、Arjun Singh、D. Chanda、Jyotsna Singh、Smita Rai、Rituraj Konwar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1039/c6ra02663j

  日期：——

  Compounds 13, 15 and 19 significantly stabilized tubulin polymerization and arrested cell cycle progression at G0/G1 phase instead of typical mitotic arrest at G2/M phase as observed in case of tubulin polymerization modulators suggesting induction of mitotic slippage followed by cell death. Further, mechanistic studies revealed that compound 13 induced reactive oxygen species generation and apoptosis in breast

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别
• Synthesis and in vitro anticancer evaluation of some fused indazoles, quinazolines and quinolines as potential EGFR inhibitors
  作者：Esraa A. Abdelsalam、Wafaa A. Zaghary、Kamilia M. Amin、Nageh A. Abou Taleb、Amal A.I. Mekawey、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Sherif F. Hammad

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102985

  日期：2019.8

  derivatives of benzo[g]indazole 5a, b, benzo[h]quinazoline 7, 12a-c, 13a-c and 15a-c and benzo[h]quinoline 17a-c and 19a-c were synthesized from 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one (1). Anticancer activity of all the synthesized compounds was evaluated against four cancerous cell lines; HepG2, MCF-7, HCT116 and Caco-2. MCF-7 cells emerged as the most sensitive cell line against the target compounds

  由6-甲氧基-3合成苯并[g]吲唑5a，b，苯并[h]喹唑啉7、12a-c，13a-c和15a-c的衍生物以及苯并[h]喹啉17a-c和19a-c。 ，4-二氢萘-1（2H）-一（1）。评估了所有合成化合物对四种癌细胞的抗癌活性。HepG2，MCF-7，HCT116和Caco-2。MCF-7细胞作为对目标化合物最敏感的细胞系出现。除5a和5b外，所有受检化合物均显示出对MCF-7细胞有效的中度抗癌活性，IC50值为7.21至21.55 µM。特别是，化合物15c和19b成为表达EGFR的MCF-7细胞最有效的衍生物，IC50值分别为7.70±0.39和7.21±0.43μM。此外，两种化合物对正常的BHK-21成纤维细胞均无任何明显的细胞毒性（IC50值> 200 µM），因此作为抗癌剂具有良好的安全性。此外，与厄洛替尼（IC50 = 0.11±0.01μM）相比，化合物15c和19b在亚微摩尔范围内（分别为IC50