2-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 149862-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-methoxy-1-tetralone；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 149862-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: OOGPSRXJKBFMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3,9,10-trimethoxy-(7H)-benzo[c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo[c]fluorene-Structures

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199633801109
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)-methylen>-6-methoxy-(2H)-3,4-dihydronaphthalin-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Benzo[c]fluorene-Structures

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.199633801109

文献信息

• 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)tetralone induces anti-breast cancer activity through microtubule stabilization and activation of reactive oxygen species
  作者：Yashveer Gautam、Sonam Dwivedi、Ankita Srivastava、Hamidullah Hamidullah、Arjun Singh、D. Chanda、Jyotsna Singh、Smita Rai、Rituraj Konwar、Arvind S. Negi

  DOI：10.1039/c6ra02663j

  日期：——

  Compounds 13, 15 and 19 significantly stabilized tubulin polymerization and arrested cell cycle progression at G0/G1 phase instead of typical mitotic arrest at G2/M phase as observed in case of tubulin polymerization modulators suggesting induction of mitotic slippage followed by cell death. Further, mechanistic studies revealed that compound 13 induced reactive oxygen species generation and apoptosis in breast

  乳腺癌是全世界女性死亡的主要原因。已经合成了2-亚苄基四氢萘酮的不同类似物，并评估了其对一组癌细胞系的抗癌活性。在这些当中，化合物13，15和19表现出强效的抗癌活性（IC 50 = 1-3μM）对人乳腺癌细胞MDA-MB-231和对非恶性细胞系无毒，HEK-293。化合物13，15和19显着稳定的微管蛋白聚合反应，并阻止了细胞周期在G0 / G1阶段的进展，而不是在微管蛋白聚合调节剂的情况下观察到的典型的有丝分裂在G2 / M期的停滞，这表明诱导了有丝分裂滑移，随后导致了细胞死亡。此外，机理研究表明，化合物13在乳腺癌细胞中诱导了活性氧的产生和凋亡。N-乙酰基-L-半胱氨酸对ROS的抑制作用可防止化合物13诱导的细胞毒性。化合物13在同系大鼠乳腺肿瘤模型中显示出有效的抗癌活性（肿瘤减少74-79％），而没有任何不良副作用。耐受性最高可达1000 mg kg -1剂量有急性口服毒性。所识别
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Arylidene-Substituted Chromanones and Tetralones Catalyzed by Noyori–Ikariya Ru(II) Complexes: One-Pot Reduction of C═C and C═O bonds
  作者：Guilherme S. Caleffi、Juliana de O. C. Brum、Angela T. Costa、Jorge L. O. Domingos、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02981

  日期：2021.3.19

  3-Arylidenechroman-4-ones and 2-arylidene-1-tetralones are hydrogenated to cis-benzylic alcohols in dr’s and er’s up to 99:1 via a C═C and C═O one-pot reduction in the presence of 2–5 mol % Noyori–Ikariya-type RuII chiral complexes and HCO2Na as a hydrogen source under asymmetric transfer hydrogenation–dynamic kinetic resolution (ATH-DKR) conditions. The oxidation of theses substrates resulted in the

  在2和3的存在下，通过C andC和C oneO一锅还原，将3-Arylidenechroman-4-ones和2-芳基-1-四氢萘酮在dr和er中以高达99：1的比例氢化为顺式苄醇。在不对称转移氢化动力学动力学拆分（ATH-DKR）条件下，Noyori–Ikariya型Ru II手性配合物和HCO 2 Na的含量为5 mol％。这些底物的氧化导致天然高纯异黄烷酮二氢bonducellin及其碳水化合物类似物的对映选择性合成。
• PROCEDE DE DOSAGE DE L'ACTIVITE SOD UTILISANT UN COMPOSE AUTOXYDABLE, NECESSAIRE POUR SA MISE EN UVRE, COMPOSES AUTOXYDABLES ET LEUR PREPARATION
  申请人：BIOXYTECH

  公开号：EP0625209A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• PROCEDE DE DOSAGE DE L'ACTIVITE SOD UTILISANT UN COMPOSE AUTOXYDABLE, NECESSAIRE POUR SA MISE EN OEUVRE, COMPOSES AUTOXYDABLES ET LEUR PREPARATION
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：EP0625209B1

  公开（公告）日：1996-07-17
• US5543298A
  申请人：——

  公开号：US5543298A

  公开（公告）日：1996-08-06