3-methyl-6-propionyl-3H-benzooxazol-2-one | 54943-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-propionyl-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 6-propionyl-3-methylbenzoxazolinone；3-Methyl-6-(1-oxopropyl)-2(3H)-benzoxazolone；3-methyl-6-propanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 54943-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PUPZEPSSZWBIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-propionyl-3H-benzooxazol-2-one 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,4-二甲基-7-(2-甲基丙烯酰)-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Moussavi; Depreux; Lesieur, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 339 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三氯化铝 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-6-propionyl-3H-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+

文献信息

• Benzoxazolinone compounds
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04960778A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## in which: X denotes a hydrogen atom, Y denotes a hydrogen atom or a hydroxyl group or alternatively X and Y together denote an oxygen atom, T denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, Z denotes a hydrogen atom or alternatively Z forms a .pi. bond with Y, in which case X denotes a hydrogen atom, R denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, Ar denotes an aryl or heteroaryl or (lower alkyl)aryl group, such as pyrimidinyl, optionally substituted with a halogen atom, or a lower alkyloxy or alkyl group, themselves optionally substituted with one or more halogen atoms, their enantiomers, epimers and diastereoisomers, as well as their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid.

  通式(I)的化合物：##STR1##其中：X表示氢原子，Y表示氢原子或羟基，或者X和Y一起表示氧原子，T表示氢原子或较低的烷基基团，Z表示氢原子，或者Z形成与Y的π键，此时X表示氢原子，R表示氢原子或较低的烷基基团，Ar表示芳基或杂环芳基或(较低烷基)芳基，如嘧啶基，可以用卤原子取代，或者较低的烷氧基或烷基基团，它们本身可以用一个或多个卤原子取代，它们的对映体、差向异构体，以及它们与药用酸的加合物。
• Aichaoui, Hocine; Lesieur, Daniel; Henichart, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 171 - 175
  作者：Aichaoui, Hocine、Lesieur, Daniel、Henichart, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• MUXAMEDOV, N. S.;GIYASOV, K.;ALIEV, N. A.;KADYROV, CH. SH., VINITI 8334-84
  作者：MUXAMEDOV, N. S.、GIYASOV, K.、ALIEV, N. A.、KADYROV, CH. SH.

  DOI：——

  日期：——
• US4960778A
  申请人：——

  公开号：US4960778A

  公开（公告）日：1990-10-02
• Moussavi; Depreux; Lesieur, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 2, p. 339 - 355
  作者：Moussavi、Depreux、Lesieur、Cotelle、Sauzieres、Plancke、Fruchart

  DOI：——

  日期：——