1-butyl-1,4-dihydronicotinamide | 58880-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-butyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide；1-butyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 58880-45-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: WABFCBPGJNYLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-1,4-dihydronicotinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到1-butyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  优于自然：优于天然辅酶的烟酰胺仿生学

  摘要：

  寻找经济实惠的绿色生物催化工艺是化学品制造面临的挑战。氧化还原生物转化具有潜在的吸引力，但它们依赖于不稳定且昂贵的烟酰胺辅酶，这阻碍了它们的广泛利用。天然辅酶的化学计量使用在经济上是不可行的，并且这些分子的不稳定性阻碍了使用辅酶回收的催化过程。在这里，我们研究了天然辅酶 NAD(P)H 的人造合成仿生物在氧化还原生物催化中的效率。对属于“烯”还原酶家族的一系列氧化还原酶的广泛研究表明，这些仿生物是天然辅酶的极好类似物，在具有选定仿生物的烯还原酶 XenA 的晶体结构中也有所揭示。在选定的情况下，这些仿生学优于天然辅酶。“Better-than-Nature”仿生学应该通过利用高立体选择性、区域选择性和化学选择性氧化还原生物催化剂的力量并在温和条件下以低成本实现反应而在精细和特种化学品生产中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12252
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-butyl-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  研究烟酰胺辅酶仿生学与季戊四醇四硝酸酯还原酶之间的结构-反应关系

  摘要：

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100726
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 1-butyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到benzyl 3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  NADH和蓝光促进脱羧烷基偶联

  摘要：

  已经发现光激发的二氢烟酰胺（如 NADH 和类似物）在没有辅助光催化剂的情况下，在氧化还原活性酯的还原脱羧时产生烷基自由基。这一原理允许氧化还原活性羧酸盐衍生物和缺电子烯烃之间的脂肪族光耦合，显示出令人惊讶的防水和空气耐受性以及在稀释条件下异常高的耦合率。展示了在其他羧酸存在下反应的正交性及其在 DNA 功能化中的效用，特别是将可见光与 NADH（生命普遍存在的还原剂）结合使用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09678

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Luminescence, charge-transfer complexes, and photoredox processes involving N-alkyl nicotinamide/dihydronicotinamide surfactants
  作者：K. Kalyanasundaram、T. Colassis、R. Humphry-Baker、P. Savarino、E. Barni、E. Pelizzetti、M. Graetzel

  DOI：10.1021/ja00191a029

  日期：1989.4

  Reference LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029View record in Web of Science Record created on 2006-02-21, modified on 2017-05-12

  参考 LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029在 Web of Science 记录中查看记录创建于 2006-02-21，修改于 2017-05-12
• Mimicking Nature: Synthetic Nicotinamide Cofactors for C═C Bioreduction Using Enoate Reductases
  作者：Caroline E. Paul、Serena Gargiulo、Diederik J. Opperman、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Andreas Taglieber、Isabel W. C. E. Arends、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/ol303240a

  日期：2013.1.4

  A series of synthetic nicotinamide cofactors were synthesized to replace natural nicotinamide cofactors and promote enoate reductase (ER) catalyzed reactions without compromising the activity or stereoselectivity of the bioreduction process. Conversions and enantioselectivities of >99% were obtained for C=C bioreductions, and the process was successfully upscaled. Furthermore, high chemoselectivity was observed when employing these nicotinamide cofactor mimics (mNADs) with crude extracts in ER-catalyzed reactions.
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7