1-ethoxyisochroman | 75802-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-ethoxyisochroman
• 英文别名: 1-ethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 75802-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FBPNQPMYGLMRDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  1.0645 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.

  摘要：

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1594
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 吡啶 、 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1-ethoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Rieche; Schmitz, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1254,1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nobuhiko Kokubu、Yuka Inoue、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00146a009

  日期：1985.8

  Structural requirement for antitumor activity of tropolone derivatives 2-4 was explored. Isochroman derivatives (6-17, 20, and 23) and alpha, alpha-disubstituted compounds 26-30 were synthesized and their antitumor activities were tested. These nontroponoid derivatives were all inactive, implying that a tropolone ring is essential for the activity. Several compounds related to the monotropolone analogue

  探讨了托酚酮衍生物2-4的抗肿瘤活性的结构要求。合成了异色满衍生物（6-17、20和23）和α，α-二取代的化合物26-30，并测试了它们的抗肿瘤活性。这些非托洛酮类衍生物均无活性，这说明托酚酮环对该活性至关重要。合成了与单酮酚类似物3有关的几种化合物。其中31-33显示出显着的活性，但是它们的效力比二元托酚酮类似物4弱得多。
• Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use
  申请人：Mect Corporation

  公开号：US04656192A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  New tropolone derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or an alkyl group, R.sup.2 represents an alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group and R.sup.3 represents an alkoxyl, aryl or heterocyclic group or a group of the formula: ##STR2## or R.sup.2 and R.sup.3 may form together a part of a heterocyclic group, their metal complex salts, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents.

  新的通用式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H 或烷基，R.sup.2 代表烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，R.sup.3 代表烷氧基、芳基或杂环基或通式：##STR2## 或 R.sup.2 和 R.sup.3 可以共同形成杂环基的一部分，它们的金属络合盐，其制备方法以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 6. Structure-activity relationships of antitumor-active tropolone and 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Yoshiko Yasumoto、Junko Sakai、Richard F. Luduena、Asok Banerjee、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00393a035

  日期：1987.10

  The bis derivative 6 of 8-hydroxyquinoline, which, like tropolones, readily forms a chelate, was synthesized and found to have high potency (dose = 12.5 mg/kg, T/C % = 164) against leukemia P388 in mice approximately equivalent to that of the bistropolone 1b. 8-Hydroxyquinoline analogues with broad structural variation were synthesized and their structure-activity relationships followed the same pattern

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。
• Antitumor activity of isochromanyltropolones.
  作者：Masatoshi Yamato、Tadataka Ishikawa、Shigetaka Ishikawa、Kuniko Hashigaki

  DOI：10.1248/cpb.31.2952

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxyisochroman (1) with 4-isopropyltropolone (2) (hinokitiol, β-thujaplicin) afforded 3-(1-isochromanyl)-6-isopropyltropo-lone (3). Compound 3 exhibited a potent inhibitory property against KB cell multiplication in vitro and antitumor activity against mouse leukemia P388 in vivo. On the other hand, 2 did not exhibit the antitumor activity in the in vivo system. In analogy with 1, the reaction of benzaldehyde diethyl acetal with 2 afforded 3-(α-ethoxybenzyl)-6-isopropyltropolone (7) and α, α-bis (6-iso-propyltropolon-3-yl) toluene (8). Compound 8 exhibited very potent antitumor activity.

  1-乙氧基异色满(1)与4-异丙基托酮(2)(雪松酮，β-雪松酮)反应生成3-(1-异色满基)-6-异丙基托酮(3)。化合物3在体外对KB细胞增殖表现出强效抑制作用，并在体内对小鼠白血病P388显示出抗肿瘤活性。另一方面，化合物2在体内系统中没有表现出抗肿瘤活性。类似于化合物1，苯甲醛二乙缩醛与化合物2的反应生成3-(α-乙氧基苄基)-6-异丙基托酮(7)和α,α-双(6-异丙基托酮-3-基)甲苯(8)。化合物8表现出很强的抗肿瘤活性。