1-(4-methylbenzyl)nicotinamide bromide | 63761-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)nicotinamide bromide
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]pyridin-1-ium-3-carboxamide;bromide
• CAS: 63761-90-0
• 化学式: Br*C₁₄H₁₅N₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: LFISVVUNYDLNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)nicotinamide bromide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  动力学动力学温度对NADH类似物BNAH向乙腈中N-苄基吩噻嗪自由基阳离子氢化物转移的影响

  摘要：

  测定了1-（对位取代的苄基）-1,4-二氢烟酰胺（G-BNAH）与N-苄基吩噻嗪自由基阳离子（PTZ • +）在乙腈中的反应速率。结果表明，随着反应温度从298 K升高到318 K，G = H反应速率（k obs）从2.80×10 7降低到2.16×10 7 M - 1 s - 1。根据Eyring方程估算得出负值（-3.4至-2.9 kcal / mol）。对反应中间体的研究表明，G-BNAH和PTZ之间存在电荷转移络合物（CT络合物）• +是在从G-BNAH到PTZ • +的氢化物转移的前面形成的。当G-BNAH中的取代基G从CH 3 O变为Br时，利用贝内西-希尔德布兰德方程估算CT复合物的形成焓，得到-6.4至-6.0 kcal / mol的值。对可能的反应路径中每个基本步骤的详细热力学分析表明，氢化物从G-BNAH到PTZ • +的转移是通过CT络合物的协同氢化物转移发生的。在不

  DOI：

  10.1021/jo061145c
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-1-[(4-methylphenyl)methyl]-4H-pyridine-3-carboxamide 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methylbenzyl)nicotinamide bromide
  参考文献：
  名称：

  Engbersen, Johan F. J.; Koudijs, Arie; Sleiderink, Hedwig M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 79 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the reaction of 5-nitroisoquinolinium cations with 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Shinta Sindhuatmadja

  DOI：10.1021/jo00334a022

  日期：1981.10
• Substituent effects upon the equilibration of 4-cyano-1,4-dihydro-1-(substituted-benzyl)nicotinamides with 1-(substituted benzyl)nicotinamide cations
  作者：John W. Bunting、Shinta Sindhuatmadja

  DOI：10.1021/jo01314a053

  日期：1980.12
• BUNTING J. W.; SINDHUATMADJA S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5411-5413
  作者：BUNTING J. W.、 SINDHUATMADJA S.

  DOI：——

  日期：——